Строение, номенклатура и физико-химические свойства альдегидов и кетонов

Молекулы альдегидов и кетонов содержат карбонильную группу , называемую также оксогруппой или прост карбонилом. В альдегидах карбонильная группа находится на конце углеродной цепи и с ней связаны алкильный или арильный заместитель и водородный атом. Общая формула альдегидов

В кетонах карбонильная группа находится в сере­дине углеродной цепи и с ней связаны два алкильных или арильных заместителя. Общая формула кетонов

Для альдегидов и кетонов широко используются как триви­альные, так и систематические названия. Тривиальные названия альдегидов производятся от названий соответствующих карбоно-вых кислот с добавлением слова альдегид. По систематической номенклатуре ИЮПАК название альдегидов состоит из назва­ния главной углеводородной цепи с суффиксом -аль.

Если альдегидная группа не входит в главную цепь из-за наличия в молекуле старших групп, то она обозначается пре­фиксом формил- и цифрой, указывающей ее местоположение:

Тривиальные названия кетонов обычно представляют соче­тание названий алкильных групп со словом "кетон". По систе­матической номенклатуре ИЮПАК название кетона состоит из названия главной углеродной цепи с суффиксом -он и цифры, указывающей номер углеродного атома карбонильной группы, помещаемой перед суффиксом -он:

При наличии в главной цепи более старшей группы кетонная группа обозначается префиксом оксо- и цифрой, указывающей ее положение:

-

Физико-химические свойства. В карбонильной группе двой­ная связь сильнополярна (дипольный момент µ = 2,5 Д), так как ее общие электроны смещены к более электроотрицательному ато­му кислорода. Этот сдвиг электронов вызывает появление на ки­слородном атоме частичного отрицательного (5-), а на карбониль­ном атоме углерода — частичного положительного заряда (5+).

За исключением формальдегида, который при нормальных условиях является газом, остальные представители гомологиче­ских рядов альдегидов и кетонов находятся в жидком или твер­дом состоянии. Так как альдегиды и кетоны - полярные соеди­нения, то между их молекулами имеет место диполь-дипольное (ориентационное) взаимодействие (разд. 3.1). Поэтому альдегиды и кетоны имеют более высокие температуры кипения, чем угле­водороды с близкой молекулярной массой. В то же время их температуры кипения значительно ниже, чем у близких по мо­лекулярной массе спиртов, так как в отличие от последних они не ассоциированы за счет водородных связей.