Простые эфиры

Продукты замещения водородного атома гидроксильной группы спиртов или фенолов на алкильный или арильный ра­дикал называются простыми эфирами: R—О—R'. Простые эфиры обычно называют, используя названия обоих заместителей у кислородного атома и добавляя слово эфир. Однако их можно также называть, прибавляя к названию старшего (наиболее длинного) углеводородного радикала в качестве префикса на­звание алкоксигруппы (RO—):

Химические свойства. Простые эфиры не изменяются при нагревании с водой, щелочами и разбавленными кислотами, не реагируют со щелочными металлами. Только концентрирован­ная иодоводородная кислота HI при сильном нагревании рас­щепляет эфиры:

На первой стадии этой реакции происходит протонирование атома кислорода с образованием иона оксония:

Таким образом, простые эфиры являются очень слабыми осно­ваниями.

При хранении, особенно на свету, простые эфиры, включая диэтиловый эфир, медленно окисляются кислородом воздуха с образованием гидропероксидов:

Эти гидропероксиды сильно взрывчаты, поэтому эфир, посто­явший на воздухе, следует использовать с большой осторожно­стью. Кроме того, эфир очень легко воспламеняется, его пары с воздухом образуют взрывоопасную смесь. Это требует строгого соблюдения правил техники безопасности при работе с эфиром.

Диэтиловый эфир и другие эфиры благодаря своей химиче­ской инертности служат прекрасными растворителями для мно­гих полярных и неполярных органических соединений, что широко используется для экстракции эфиром этих веществ из различных биоматериалов. Это связано с наличием в молекулах эфиров атома кислорода, который, выступая акцептором, обра­зует водородные связи с полярными группами растворяемого соединения. В медицине диэтиловый эфир применяют для об­щего наркоза (разд. 11.4), однако он вызывает раздражение дыхательного тракта и взрывоопасен.