Физико-химические свойства спиртов и фенолов

Алканолы и фенолы являются полярными соединениями.

Они содержат две полярные связи причем полярность связи О—Н значительно выше. Высокая полярность связи О—Н и наличие неподеленных электронных пар у атома кислорода способствуют образованию спиртами и фенолами меж­молекулярных водородных связей и формированию за счет них достаточно прочных межмолекулярных ассоциатов:

При разрушении этих ассоциатов необходимо затратить энер­гию для разрыва водородных связей.

Вследствие наличия межмолекулярных водородных связей простейшие спирты - метанол, этанол - имеют сравнительно высокие температуры кипения (65 и 78 °С соответственно), а фенол - твердое вещество (Т_ПЛ = 41 °С). По этой же причине простейшие и многоатомные спирты хорошо растворимы в во­де. Однако по мере увеличения углеводородного радикала гидрофобность молекул возрастает, поэтому растворимость спирта в воде понижается, зато повышается его липидная раствори­мость. Фенол при температуре 20 °С в воде растворим мало, но с увеличением температуры его растворимость возрастает и свыше 65 °С наступает неограниченная взаимная растворимость фенола и воды.

Способность этанола и фенола образовывать водородные связи лежит в основе их антисептических свойств, которые используются в биологии, медицине и ветеринарии. Эти свой­ства в основном обусловлены способностью данных веществ разрушать гидратную оболочку вокруг белков за счет разрыва существующих и образования новых водородных связей с протоно- и электронодонорными группами белков. В результате происходит денатурация белков, т. е. изменение их пространст­венной структуры и потеря биологической функции (разд. 11.4 и 20.3). Растворы воды в спирте (от 75 % спирта) и водные растворы фенола могут вызвать даже ожоги тканей. Денату­рация белков под действием разбавленных водных растворов спирта обычно носит обратимый характер, а действие водных растворов фенола приводит к необратимой денатурации бел­ков. Поэтому разбавленные водные растворы фенола (до 1 %) используются в биологии, медицине и ветеринарии для дезин­фекции и называются карболовой кислотой. Фенол - не луч­ший антисептик, так как его растворы могут вызвать трудно заживающие ожоги тканей, а пары его токсичны. В настоя­щее время в качестве антисептика в медицине используются 2,4,6-трихлорфенол и лизол - слабощелочной раствор смеси о-, м- и п -метилфенолов (крезолов), выделяемых из каменноуголь­ной смолы. Для предохранения древесины от гниения ее про­питывают каменноугольной смолой, богатой фенолом и крезо-лами, или пентахлорфенолом.