Антоцианы

В отличие от катехинов и лейкоантоцианов, антоцианы являются окрашенными веществами и имеют различную окраску от розового до темно-фолетового. Их окраска зависит от связи их с металлами, от рН среды, т.е. антоцианы являются красящими веществами винограда и вина.

Также как и катехины и лейкоантоцианы, антоцианы склонны к полимеризации. При этом изменяется их цвет, и при глубокой полимеризации появляется коричневая окраска.

Реакция полимеризации антоцианов протекает при выдержке и созревании вин. Если молодое красное столовое вино имеет яркую красно-фиолетовую окраску (и максимум поглощения l=520 нм), обусловленную присутствием антоцианов, то в процессе выдержки цвет вина изменяется; а анализы показывают, что через год антоцианы в вине в свободном виде не присутствуют. Частично они связываются с танинами и существуют в виде комплекса танин-антоциан, а также частично полимеризуются.

В течение 2-3 лет выдержки большинство антоцианов уже полимеризуется. В вине увеличивается оптическая плотность при l=420 нм. Отношение оптической плотности D₄₂₀ / D₅₂₀ некоторые ученые предлагали для оценки возраста красных столовых вин. Цвет выдержанного красного вина становится коричневым - это результат влияния полимеров антоцианов.

Представители:

НО О ⁺ В ОН

А С

ОН

ОН

Пеларгонидин

ОН

НО О ⁺ В ОН

А С

ОН

ОН

Цианидин

ОН

НО О ⁺ В ОН

А С

ОН

ОН

ОН

Дельфинидин

Если в кольце В ОН-группы метоксилированы:

НО О ⁺ В ОН

А С

ОСН₃

ОН

ОН

Пеонидин

Если кольцо В - трифенол и одна группа метоксилирована:

ОН

НО О ⁺ В ОН

А С

ОСН₃

ОН

ОН

Петунидин

Диметильное производное дельфинидина:

ОСН₃

НО О ⁺ В ОН

А С

ОСН₃

ОН

ОН

Мальвидин

Мальвидин является основным красящим веществом винограда (на его долю приходится ~30% от общего числа антоцианов).

В винограде антоцианы находятся в виде гликозидов.

Гликозиды - соединение молекулы антоциана с молекулой углевода.

ОСН₃

НО О ⁺ В ОН

А С

ОСН₃

О

ОН

Гликозид антоциана

Н

С

СНОН

СНОН

О

СНОН

Н-С

СН₂ОН

Углевод

Гликозиды антоцианов имеют важное значение. В европейских сортах винограда присутствуют моногликозиды. В американских сортах винограда и в гибридах антоцианы присутствуют в виде дигликозидов.

У

ОСН₃

О О ⁺ В ОН

А С Дигликозид антоциана

ОСН₃

О

где У - углевод

У

ОН

По мнению П. Риберо-Гайона, американские сорта винограда хуже по качеству, чем европейские сорта.

Грузинские ученые обнаружили, что в европейских сортах винограда, произрастающих в Грузии, имеются дигликозиды наряду с моногликозидами.

Помимо углеводной части в молекуле антоциана есть ароматическая или алифатическая кислота (в основном это ароматическая кислота).

	У

ОСН₃

О О ⁺ В ОН

А С

ОСН₃

ОН О

Н Ацилированные пигменты

С

Действие ферментов и Н₂О при гидролизе

СНОН

СНОН

О

СНОН

Н-С О=С

СН₂ О

В винограде антоцианы находятся не в свободном виде, а в виде гликозидов и ацилированных пигментов.

При переработке винограда эти комплексы разрушаются и в вине появляются свободные антоцианы (под действием фермента гликозидазы при гидролизе).