Катехины

Катехины - неокрашенные вещества, имеют горький, терпкий, вяжущий вкус. По химическому строению являются наиболее восстановленными из всей группы флавоноидов.

Общее строение катехинов:

НО ₈ О ₁ Н

_{7 2} · В

А С

_{6 3} · Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

Асимметрический атом углерода

В соответствии с тем, как распределены эти асимметрические атомы углерода, различают (+)-Катехин, (-)Катехин, (+)-Эпикатехин и (-)-Эпикатехин.

В группе катехинов есть подгруппы, отличающиеся по строению кольца В.

Если кольцо В - ПИРОКАТЕХИН, то эта подгруппа веществ называется КАТЕХИНАМИ.

Если кольцо В - ПИРОГАЛЛЛОЛ, то эта подгруппа веществ называется ГАЛЛОКАТЕХИНАМИ.

КАТЕХИНЫ

КатехиныГаллокатехины

(кольцо В - пирокатехин) (кольцо В - пирогаллол)

Оказалось, что в винограде и вине катехины могут связываться с галловой кислотой у 3-го углеродного атома в молекуле катехина.

ОН

НО ₈ О ₁ Н

_{7 2} В ОН

А С -Н₂О

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН +

О=С ОН

ОН Н Н

НО ОН

ОН

НО ₈ О ₁ Н

_{7 2} В ОН

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4}

О О=С ОН

ОН Н Н

ОН

Катехингаллат

Аналогичным образом получается галлокатехингаллат.

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С ОН

_{6 3} Н ОН

_{5 4}

О О=С ОН

ОН Н Н

ОН

Галлокатехингаллат

Грузинский винодел Дурмишидзе исследовал катехины. По его данным в вине присутствуют (+) и (-) катехины и эпикатехины, все их производные с галловой кислотой в больших или меньших количествах (это зависит от технологии переработки винограда, его местопроизрастания и т.д.).

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(-)-Эпикатехин

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(+)-Эпикатехин

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(+)-Катехин

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(-)-Катехин

Вышерассмотренные вещества являются бесцветными, либо они малоокрашены с желтоватым оттенком. Имеют терпкий, вяжущий вкус с оттенком горечи. Раньше эти вещества назывались дубильными веществами. К дубильным веществам кроме катехинов относятся и другие представители фенольных веществ.