Флавонолы

Общая формула флавонолов:

НО ₈ О ₁

_{7 2} В

А С

_{6 3}

_{5 4}

ОН

ОН О

Также, как и флавонолы имеют желтую окраску, их концетрация в вине колеблется в пределах 50¸100 мг/л.

В вине обнаружены следующие представители данной группы веществ:

НО ₈ О ₁

_{7 2} В ОН

А С

_{6 3}

_{5 4}

ОН

ОН О

Кемпферол

НО ₈ О ₁

_{7 2} В ОН

А С

_{6 3}

_{5 4}

ОН ОН

ОН О

Кверцетин

ОН

НО ₈ О ₁

_{7 2} В ОН

А С

_{6 3}

_{5 4}

ОН ОН

ОН О

Мирицетин

В винограде флавонолы содержатся в виде гликозидов: моно- и дигликозидов.

Строение дигликозида можно представить следующим образом:

У ОН

О ₈ О ₁

_{7 2} В ОН

А С

_{6 3}

_{5 4}

О ОН Дигликозид флавонола

ОН О

У где У - углевод

Данные вещества являются ответственными за цвет белых сортов винограда и белых столовых вин.

Все флавоноиды имеют горьковатый вкус. Среди мономеров имеются вещества, влияющие на вкус, цвет, аромат вина. Особенно важное значение придается фенольным веществам, т.к. они влияют на стабильность вин к различного вида помутнениям.

4.2. Полимеры фенольных веществ

Некоторые ученые различают олигомерные (до 10-ти атомов углерода в цепи) фенольные вещества и истинные полимеры. Наибольшее значение имеют ди- и тримеры фенольных веществ.

Ди- и тримеры фенольных веществ

НО НО

НО С=О НО С=О -Н₂О

ОН ОН

НО НО

	м - дигалловая кислота (м-ДГК)

НО О

НО С=О НО С=О ОН ОН ОН

НО НО

М-ДГК входит в состав гидролизуемых танинов:

НО О

НО С=О НО С=О ОН ОН ОН

НО НО

Н

С=О

СНОН

-Н₂О

СНОН

СНОН

Н-С - ОН

СН₂ОН

Углевод

НО О

НО С=О НО С=О ОН ОН

НО НО

Н

С=О

С -О- м-ДГК О

Пентадигаллоилглюкоза

С -О- м-ДГК

С - О-м-ДГК

Н-С

СН₂-О- м-ДГК

Пентадигаллоилглюкоза и есть ТАНИН.

Танин содержится в винограде и вине. Особенно много данного вещества в гребнях, косточках винограда. Танин имеет вяжущий, горький вкус. В виноделии используется при оклейке вин - танизации (например, при производстве шампанских виноматериалов). Танин совместно с белками образует белково-танатные комплексы, которые в виде осадка начинают, осаждаясь, увлекать за собой нестойкие вещества и вино хорошо осветляется. Танин добавляют и при производстве шампанского классическим способом - бутылочной шампанизации - для улучшения осветления вина.

Вышерассмотренная формула - простейшее представление о танине.

Процианидолы (процианидины)

Процианидины - сложные по строению ди- и тримеры катехинов и лейкоантоцианов.

Процианидины - димеры обозначаются буквами: В₁, В₂, В₃, В₄. Данные вещества найдены в винограде и вине. Процианидины - новая група соединений, обнаружена совсем недавно.

Впервые эти вещества были обнаружены французскими учеными. По их данным, процианидины имеют очень большое физиологическое значение. Они имеют следующие функции:

1. Водорастворимые антиоксиданты (Ко-факторы витамина С);

2. Подавляют развитие свободно радикальных процессов;

3. Имеют антимикробное действие;

4. Укрепляют стенки кровеносных сосудов;

5. Обладают антиаллергическим действием;

6. Являются радиопротекторами;

7. Предотвращают процессы старения как кожи, так и организма в целом.

Данным веществам принадлежит большое будущее. Эти вещества позволяют говорить о гигиенической ценности вина.

Очень много процианидинов в красных столовых винах.

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(+)-Катехин

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(-)-Эпикатехин

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

Процианидин В₂ ((-)-Эпикатехин соединен с (+)-Эпикатехином связью 4,8-)

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

Процианидин В₁ ((-)-Эпикатехин соединен с (+)-Катехином связью 4,8-)

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

₈ О Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

Процианидин В₃ ((+)-Катехин соединен с (+)-Катехином связью 4,8-)

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

Процианидин В₄ ((+)-Катехин соединен с (-)-Эпикатехином связью 4,8-)

Процианидины винограда и вина:

Процианидин В₁ (3)

Процианидин В₂ (4)

Процианидин В₃ (5)

Процианидин В₄ (6)

Процианидин В₇ (7)

Процианидин В₅ (8)

Процианидин В₆ (9)

Процианидин В₈ (10)

Процианидин С₁ (11)

Процианидин тример (12)

Процианидин тример (13)

Процианидин тример (14)

Процианидин тример (15)

Процианидин тример (16)

Эпикатехин 3-О-галлат (17)

Процианидин В₂ 3’-О-галлат (18)

Процианидин В₂ 3-О-галлат (19)

Процианидин В₂ 3,3’-ди-О-галлат(20)

Процианидин В₄ 3’-О-галлат (21)

Процианидин В₁ 3-О-галлат (22)

Процианидин В₂ тример-галлат (23)