Химические свойства предельных кислот и их производных

Для карбоновых кислот и их производных характерна раз­нообразная реакционная способность, обусловленная присутст­вием в молекулах карбоксильной группы. В карбоксильной группе имеются полярные ковалентные связи: между ее угле­родным и кислородным атомами (С=0, С—О), а также связь О—Н. При этом связь С=0 длиннее, чем в кетонах, а связь С—О короче, чем в спиртах, что обусловлено взаимодействием неподеленной пары кислородного атома гидроксильной группы с π - электронами карбонильной группы, т. е. электронодонорным эффектом сопряжения (+М). В результате этого эффекта увели­чивается полярность связи О—Н и снижается частичный поло­жительный заряд на карбонильном углеродном атоме по сравнению с другими карбонильными соединениями (альдеги­дами и кетонами). Соответственно и связанный с карбоксиль­ной группой С—Н-кислотный центр является более слабым, чем аналогичный центр в альдегидах и кетонах:

В отличие от альдегидов и кетонов, для которых Характерны реакции нуклеофильного присоединения по кратной связи кар­бонильной группы, карбоновые кислоты и их производные обыч­но вступают в реакции нуклеофильного замещения по их электрофильным центрам, часто сопровождаемые кислотно-основными и окислительно-восстановительными превращениями.

Атом водорода, связанный с а-углеродным атомом цепи, также чувствителен к атаке свободными радикалами, что мо­жет приводить к гомолитическому разрыву разных связей и даже вызывать реакции декарбоксилирования или декарбонилирования (отщепления С0₂ или СО соответственно). Таким образом, карбоновые кислоты и их производные мо­гут взаимодействовать с нуклеофилами, электрофилами или с радикальными частицами в зависимости от свойств реагентов и условий проведения реакции.