Комплексообразующие свойства

Альдегиды и кетоны за счет неподеленной электронной пары атома кислорода карбонильной группы и подвижности водород­ного атома, связанного с а-углеродным атомом, могут проявлять свойства лиганда. Однако у монокарбонильных соединений эта способность выражена очень слабо. У 1,3-дикарбонильных со­единений сильнее выражены кислотные свойства, они являются активными бидентатными лигандами и образуют с комплексообразователем устойчивые хелаты (разд. 10.2). В этих хелатах ион металла координирован с обоими атомами кислорода, а 1,3-ди-карбонильное соединение находится в виде аниона с делокализованным зарядом и образует с катионом металла энергетически выгодный шестичленный сопряженный цикл:

Хелаты 1,3-дикарбонильных соединений в растворах практиче­ски не диссоциируют, в воде не растворяются, но растворимы в органических растворителях, что позволяет их использовать для транспорта необходимых ионов через мембраны в клетку.

В заключение обзора химических свойств альдегидов и кетонов необходимо особо отметить, что для них характерны раз­нообразные химические свойства: кислотно-основные, злектрофильно-нуклеофильные, окислительно-восстановительные и комплексообразующие. Высокая реакционная способность этих соединений и их производных делает возможными различные виды таутомерных равновесий: прототропные - кето-енольное и имин-иминное, где имеют место и кислотно-основные, и окисли­тельно-восстановительные превращения, а также кольчато-цепную таутомерию, являющуюся электрофильно-нуклеофильным процессом. Наличие таутомерных равновесий еще больше рас­ширяет химическую активность соединений этого класса, и по­этому альдегиды и кетоны часто являются важными метаболи­тами живых систем.