Главная Случайная страница Контакты | Мы поможем в написании вашей работы! | ||
|
После изучения этой главы вы должны знать:
- строение, классификацию, номенклатуру карбоновых кислот и их производных;
- кислотно-основные, электрофильно-нуклеофильные, окислительно-восстановительные и комплексообразующие свойства карбоновых кислот и их производных;
- основные реакции метаболизма карбоновых кислот в организме.
19.1. СТРОЕНИЕ, НОМЕНКЛАТУРА И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Органические соединения, содержащие карбоксильную группу
относятся к классу карбоновых кислот. Соединения, содержащие одну карбоксильную группу, называются одноосновными карбоновыми кислотами, две - двухосновными и т. д. В зависимости от природы углеводородного остатка различают карбоновые кислоты: предельные, непредельные, ароматические, гетероароматические, гидрокси- и оксокислоты, аминокислоты и др. Одноосновные карбоновые кислоты общей формулы CnH2n+1COOH называются предельными кислотами.
По систематической номенклатуре ИЮПАК названия карбоновых кислот образуют от названий родоначальных углеводородов с тем же числом атомов углерода с добавлением окончания -овая кислота. Названия циклических и ароматических карбоновых кислот образуют добавлением к названию родоначального углеводорода слов карбоновая кислота. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. Для кислот используются и тривиальные названия, которые применяют также для замещенных кислот, обозначая положение заместителей греческими буквами. В этом случае углеродный атом, соседний с карбоксильной группой, обозначается как а-углерод, затем Р-углерод, у-углерод: и т. д. Для названия аниона карбоновой кислоты используется ее латинское тривиальное название с суффиксом -am, а для названия ее молекулярного остатка без гидроксильной группы, т. е. ацила - то же название, но с суффиксом -ил. Примеры тривиальных и систематических названий некоторых карбоновых кислот, их анионов и ацильных групп приведены в табл. 19.1.
Название функциональных производных карбоновых кислот (эфиров, амидов и т. д.) формируется на основе названий их ацильного остатка.
Низшие предельные монокарбоновые кислоты (С1—С9) представляют собой жидкости, а высшие предельные и ароматические кислоты - твердые вещества. Для карбоновых кислот характерна значительная межмолекулярная ассоциация вследствие образования циклических димеров или линейных ассоциатов за счет водородных связей:
Ассоциаты карбоновых кислот частично сохраняются в растворах и даже в парах.
Плавление высших карбоновых кислот, молекулы которых имеют явно анизометрическую форму, происходит постепенно. В интервале от температуры начала плавления до температуры просветления они могут находиться в жидкокристаллическом состоянии (разд. 3.2.3).
Дата публикования: 2014-10-16; Прочитано: 1737 | Нарушение авторского права страницы | Мы поможем в написании вашей работы!