Типы органических реакций

Органические реакции классифицируют несколькими способами.

1.По характеру изменений связей в субстрате и реагенте.

Реагенты могут быть трех основных типов: радикальные, электрофильные и нуклеофильные. Радикальные реагенты образуются в результате гомолитического разрыва связи. Радикальные реагенты (радикалы) – свободные атомы или частицы с неспаренным электроном. Примеры радикальных реагентов – Cl^., NO2^., ^. O-O^..

Реагенты, образующиеся в результате гетеролитического (ионного) разрыва связи, называются электрофильными и нуклеофильными.Электрофильные реагенты(электрофилы)- частицы с не полностью заполненным валентным электронным уровнем. К таким реагентам относят положительно заряженные частицы – протон Н⁺, катион брома Br ^+, или электронейтральные молекулы, как, например,триоксид серы: SO₃. Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы)- частицы, имеющие пару электронов на внешнем электронном уровне. Они могут быть отрицательно заряженными – хлорид-ион Cl^- , алкоксид-ион RO^- или быть электронейтральными. В таком случае их нуклеофильность обусловлена наличием n- или π – электронов- H₂O, NH₃, C₆H₆.

В соответствии с характером разрыва связи в субстрате и природой реагента различают три типа реакций: радикальные, ионные и согласованные.

Радикальные, или гомолитические реакции (символ R). В них действуют радикальные реагенты и происходит гомолитический разрыв связи в субстрате.

Ионные, или гетеролитические реакции. Эти реакции сопровождаются ионным разрывом связи. В зависимости от природы атакующего реагента могут быть электрофильными (символ E), нуклеофильными (символ N).

Синхронные, или согласованные реакции. В этом случае разрыв старых и образование новых связей протекает без участия промежуточных, радикальных или ионных,частиц.

2.По числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии. По этому признаку все реакции можно разделить на мономолекулярные и бимолекулярные. В мономолекулярной реакции в элементарном акте реакции участвует одна молекула, а в бимолекулярной – две. Например, мономолекулярной реакцией является реакция:

СH₃-CH₂-OH CH₂= CH₂+H₂O

Примером бимолекулярной реакции является реакция:

СH₃ –CH₂-I +KOH CH₃-CH₂-OH+KI

3. В соответствии с конечным результатом. По этому признаку все реакции делят на несколько основных типов:

1. Реакции замещения (символ S).

2. Реакции присоединения (символ А)

3. Реакции отщепления (элиминирования) (символ Е).

Иногда реакции любого типа сопровождаются перегруппировками.