Стереоизомеры с одним хиральным центром

Простейшим случаем возникновения хиральности является наличие в молекуле центра хиральности, которым служит атом углерода, азота, кремния или др. в состоянии sp³ –гибридизации, содержащий четыре различных заместителя. Такой центр называют хиральным центром. По распространенности оптически активных соединений наибольшее значение имеют соединения с хиральным атомом углерода или, по старой терминологии, асимметрическим атомом углерода. В случае наличия одного центра хиральности, или асимметрического атома углерода, другими словами, атома углерода, у которого четыре различных заместителя, то, как уже было сказано выше, могут существовать два стереоизомера, два энантиомера, относящихся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению. Например, 2-аминопропановая кислота. В этой молекуле один асимметрический атом углерода, могут существовать два стереоизомера, энантиомеры, последние можно изобразить с помощью тетраэдрических моделей.

Энантиомеры 2-аминопропановой кислоты.

Однако использование таких моделей становится неудобным при увеличении числа асимметрических атомов углерода. Для решения такой проблемы Э.Фишер предложил удобный метод представления таких молекул в двумерном пространстве. Сначала рассмотрим молекулу, содержащую только один асимметрический атом углерода. Для получения проекционной формулы Фишера необходимо тетраэдрическую модель расположить так, чтобы горизонтально расположенные группы были направлены к наблюдателю, а вертикально расположенные группы - от наблюдателя, тогда переднее ребро проектируется в горизонтальную линию, а дальнее - вертикальную. В точке пересечения двух линий подразумевается асимметрический атом углерода (эти две линии пересекаются только на плоскости).

Проекции Фишера для энантиомеров 2-аминопропановой кислоты

Как видно из приведенного примера, проекция Фишера строится таким образом, чтобы связи асимметрического атома углерода с заместителями изображались вертикальными и горизонтальными линиями. При пользовании проекциями Фишера надо помнить, что вертикальная линия в них изображает связи, удаляющиеся от нас, а горизонтальная линия - связи, направленные к нам. Отсюда вытекают правила пользования проекциями Фишера:

1) нельзя выводить проекцию Фишера из плоскости чертежа;

2)нельзя поворачивать проекцию в плоскости чертежа на 90⁰ и 270 ⁰ ;

3)нельзя менять местами два любых заместителя при хиральном центре.

При повороте проекции Фишера в плоскости чертежа на 180⁰ получаем формулу того же стереоизомера (в случае одного хирального центра - формулу энантиомера). При четном числе перестановок при каждом хиральном центре получаем формулу того же стереоизомера.