Хиральность молекулы и оптическая активность

Но возможна и другая ситуация. Молекула может и не иметь хирального центра, но быть оптически активной. В этом случае появление оптической активности обусловлено хиральностью всей молекулы. Рассмотрим это на примере пента-2,3-диена.

Два энантиомера пента-2,3-диена.

Строение молекулы таково, что две двойные связи лежат в двух взаимно перпендикулярных плоскостях, молекула хиральна и может существовать в виде пары энантиомеров. Оптической активностью обладают и некоторые производные бифенила. Если создать условия, при которых невозможно вращение вокруг s - связи, то такие молекулы становятся оптически активными. Такая ситуация реализуется, когда в орто – положения бензольного ядра вводят объемистые заместители. Так, о-, о ¢- динитродифеновые кислоты существуют в виде пары энантиомеров, которые можно выделить в индивидуальном состоянии. В этом соединении невозможно вращение вокруг центральной С-С связи из-за наличия объемистых групп в орто-положениях, при этом два фенильных кольца лежат в двух взаимно перпендикулярных плоскостях, поэтому молекула хиральна и обладает оптической активностью.

Оптическая изомерия, обусловленная затруднением вращения.