Общая характеристика реакций органических соединений

Почти все реакции в органической химии сопровождаются разрывом или образованием ковалентных связей. Умение разобраться в этом процессе является основой для понимания механизмов реакций. Во время химической реакции ковалентная связь между атомами А и В рвется, возможно представить три способа разрыва этой связи. Гомолитическое расщепление связи – это разрыв ковалентной связи, при котором каждый из первоначально связанных атомов сохраняет один из обобществленных электронов. Каждая из образовавшихся частиц имеет один «неспаренный» электрон, но не несет электрического заряда. Такие частицы называются свободными радикалами.

Гомолитический разрыв

Другой тип разрыва связи – гетеролитический, при котором оба связывающих электрона остаются у одного из первоначально связанных атомов. Этот процесс сопровождается образованием электрически заряженных частиц, может осуществляться двумя путями, как показано на приведенной схеме.

Если А – существенно более электроотрицательный элемент, чем В, то более вероятен последний путь гетеролитического расщепления связи.

Образование новых ковалентных связей происходит в ходе химических реакций, обратных только что описанным. Хотя органическая химия включает изучение очень сложных превращений, огромное множество реакций можно объяснить с использованием этих простых перемещений электронов. При графическом изображении механизмов реакций удобно пользоваться символическими обозначениями, показывающими направление движения электронов. Такими символами являются изогнутые стрелки, которые обозначают перемещение одного или двух электронов, соответственно.

При написании этих стрелок нужно твердо помнить, что начало и конец стрелки четко определяет направление и место перемещения электронов. Например, реакцию протонирования воды можно изобразить следующим образом:

Свободная электронная пара атома кислорода является донором для образования связи с протоном, при этом одновременно происходит перенос электронов из связи Н – Сl атому хлора.

В любой химической реакции можно выделить двух партнеров. Один из них – само вещество, называемое субстратом, а действующее на него соединение - реагентом. Именно в субстрате происходит разрыв старой и образование новой связи.