Оптическая изомерия

Есть вещества, способные вращать плоскость поляризованного света. Что такое поляризованный свет и чем он отличается от обычного? Поляризованный луч отличается тем, что в нем электромагнитные колебания осуществляются только в одной плоскости. Если в поляризованном луче колебания происходили в плоскости аа¢,то после выхода из вещества произошло отклонение на угол a или a¢ и колебания будут происходить в плоскости bb¢ или сс¢:

Такие вещества называются оптически активными. Если отклонение плоскости поляризованного света происходит по часовой стрелке, то такие вещества называются правовращающимися и обозначаются (+), если против часовой стрелки - то левовращающимися и обозначаются (-).

Хорошо известны некоторые неорганические вещества (кварц,бромат калия или хлорат натрия др.), которые обладают оптической активностью в кристаллическом состоянии, однако они теряют это свойство в растворе. В отличие от указанных веществ органические вещества сохраняют оптическую активность в любом агрегатном состоянии. Следовательно, их оптическая активность связана со строением молекулы и является свойством вещества. Среди органических веществ очень много природных соединений. К ним относятся оптически активные аминокислоты, входящие в состав белков, углеводы, многие органические кислоты, например молочные, винные, органические основания и др. Оптическая активность измеряется прибором, называемым поляриметром. Оптическая активность зависит от длины применяемого поляризованного света, от температуры, от толщины слоя вещества, от концентрации раствора и от растворителя. Для сравнительной характеристики вращательной способности различных соединений рассчитывают удельное вращение оптически активного вещества. Удельное вращение | α | ^t_λопределяют по уравнению

где α – наблюдаемое вращение (в градусах), t-температура (^оС),

λ – длина волны света (как правило. 589 нм – D-линия натрия), l –длина трубки (в дециметрах) и с – концентрация (г вещества на 100 мл раствора). Из этого уравнения видно, что если длина трубки равна 1 дм и концентрация составляет 1 г/ мл, то наблюдаемое оптическое вращение и удельное вращение одинаковы. Удельное вращение является константой оптически активного вещества.

Величина и знак оптического вращения определяются только экспериментально. Условием возникновения оптической активности является отсутствие в молекуле элементов симметрии. Такие молекулы оказываются несовместимыми со своим зеркальным отображением. Это свойство называется хиральностью, а сами молекулы называются хиральными (от греч. cheir - рука). Значит, если молекула хиральна, то существуют по крайней мере два стереоизомера, молекулы которых относятся как предмет к своему зеркальному отображению, такие изомеры называются энантиомерами. Энантиомеры обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами, отличаются только тем, что вращают плоскость поляризованного света на один и тот же угол, но в разные стороны и по - разному реагируют с оптически активными веществами. Смесь, содержащая равные количества обоих энантиомеров, называется рацематом. Такая смесь оптически недеятельна.