Заторможенная, частично заслоненная скошенная,или

или анти- конформация (5) гош конфор- конформация (4) мация (6)

Проекции Ньюмена для молекулы бутана.

При полном повороте на 360⁰ вокруг центральной С - С связи в н-бутане возникает шесть различающихся конформаций. Наиболее выгодной является заторможенная конформация (4) с максимальным удалением объемных метильных заместителей. Из трех заслоненных конформаций (1,3 и 5) максимумом энергии обладает та, в которой две связи С – СН₃ (1) находятся в заслоненном положении, что приводит к самому тесному сближению метильных радикалов. В бутане появляется новая конформация (2 и 4), называемая скошенной, или гош-конформацией, энергия которой на 3,5кДж/моль выше энергии заторможенной конформации, однако эта разница невелика, следствием чего является то, в молекуле бутана также осуществляется свободное вращение, при этом в любой момент времени 69% молекул бутана находится в заторможенной конформации, а 31% - в –гош- конформации, в конформациях с самой низкой энергией.

Точно такие же рассуждения применимы для любой системы с простыми связями, где может осуществляться свободное вращение.

Но в ряде случаев, когда есть возможность образования внутримолекулярных водородных связей, наиболее устойчивой является гош-, или скошенная конформация. Рассмотрим пример 2-хлорэтанола-1.

(1) (2)

Наиболее устойчивой будет не заторможенная конформация(1),а скошенная (2), в которой возможна стабилизация за счет образования водородной связи между атомом хлора и водородом гидроксильной группы.

Стабилизирующее влияние водородных связей особенно отчетливо проявляется при формировании пространственной организации высокомолекулярных цепей белков, нуклеиновых кислот и других биополимеров. Конформации таких макромолекул в значительной степени определяются различными типами взаимодействий между не связанными лигандами.