Методические указания. Сложные эфиры – наиболее важные функциональные производные кислот

Сложные эфиры – наиболее важные функциональные производные кислот. Их рассматривают с точки зрения производных кислот, у которых гидроксильная группа замещена алкоксильной группой.

Общая формула: R – C – O – R

//

O

Обратите внимание на номенклатуру сложных эфиров ([2] § 109 стр.2 46).

Сложные эфиры широко распространены в природе. Аромат многих цветов, плодов, ягод обусловлен присутствием в них сложных эфиров. Они используются в парфюмерии и пищевой промышленности как фруктовые эссенции. [с. 247. § 109].

Важнейший способ получения сложных эфиров – взаимодействие карбоновых кислот со спиртами – реакция этерификации. Ее механизм рассматривается в теме «Пищевые кислоты» ([2] § 110 стр.247).

При изучении химических свойств сложных эфиров, следует отметить процесс гидролиза, которому способствует кислая или основная среда. Причем, важно отметить, что в кислой среде при гидролизе реакция обратима образуется кислота и спирт, а в щелочной (основной0 реакция необратима. Протекает быстрее и в результате ее образуется спирт и соль кислоты ([2] § 111 стр.249).

При изучении этой темы интересно будет познакомиться с природными восками, представляющими собой смесь сложных эфиров высших жирных кислот и высших спиртов, содержащую также свободные высшие спирты, свободные кислоты и алканы с нормальной цепью углеродных атомов ([2] § 112 стр.249).

Вопросы для самопроверки.

1) Какие органические соединения относятся к классу сложных эфиров?

2) Напишите механизм реакции этерификации?

3) Напишите уравнения реакций:

а) щелочного гидролиза уксуснометилового эфира; бутилового эфира масляной кислоты.

б) кислотного гидролиза изобутилового эфира пропиновой кислоты; бутилацетата и изопентилацетата.

4) Для гидролиза 8,8 г. этилового эфира неизвестной предельной одноосновной карбоновой кислоты было затрачено 4 г. NaОН. Определить формулу кислоты.