Методические указания. Карбоновые кислоты – это органические соединения, содержащие в молекуле функциональную группу - СООН

Карбоновые кислоты – это органические соединения, содержащие в молекуле функциональную группу - СООН, т.е. карбоксильную группу, причем водород карбоксильной группы обладает кислотным характером.

При классификации карбоновых кислот необходимо учесть следующие признаки:

а) характер углеводородного радикала

б) число карбоксильных групп

в) молярная масса карбоновых кислот

При рассмотрении насыщенных одноосновных карбоновых кислот необходимо обратить внимание на следующие вопросы:

а) функциональная группа карбоновых кислот

б) общая формула: С_nH_{2n +1} COOH или С_nH_2n O₂

в) номенклатура карбоновых кислот:

- углеводородный атом карбоксильной группы будет первым в нумерации углеводородной цепи;

- добавление к названию соответствующего углеводорода окончания «овая» и слова кислота.

г) гомологический ряд – необходимо знать первых пять членов гомологического ряда карбоновых кислот: строение и названия (тривиальные и по заместительной номенклатуре).

д) изомерия кислот определяется изомерией углеводородного радикала.

е) общая характеристика физических свойств включает в себя рассмотрение существования водородных связей между молекулами кислот. Этот вопрос подробно описан в учебнике ([2] § 94, стр. 217).

При рассмотрении химических свойств кислот важно изучить строение карбоксильной группы ([2] § 95 стр. 219). Именно она и обуславливает свойства кислот. Обратите внимание, что химические свойства кислот делятся на две группы:

I) сходство с минеральными кислотами:

а) диссоциация карбоновых кислот в водной среде

СН₃СООН СН₃СОО ^- + Н₃О+

б) образование солей (при взаимодействии с основаниями, основными оксидами, активными металлами)

СН₃СООН + NaОН → СН₃СООNa + Н₂О

Соли карбоновых кислот легко гидролизуются, поэтому водные растворы их имеют щелочную среду.

II) специфические свойства кислот:

а) галогенирование

СН₃ – СООН + Cl₂ → CH₂ Cl – СООН + НCl

(атом галогена идет ко второму атому углерода, т.е. в α – положение и получается α – галогензамещенные кислоты)

б) действие на кислоты галогенидов фосфора:

О О

// //

СН₃ – С + PCl₅ → СН₃ – С + PОCl₂ + НCl

\ \

ОН Cl

Ацетил хлорид

Или

О О

// //

СН₃ – С + SOCl₂ → СН₃ – С + SO₂ + НCl

\ тионил \

ОН хлорид Cl

в) реакция этерификации: О

//

СН₃СООН + С₂Н₅ОН → СН₃ – С + Н₂О

\

О – С₂Н₅

Механизм этой реакции очень подробно описан в учебнике ([2] § 110 стр.247). При изучении обратите внимание, что в реакции этерификации участвуют – ОН от карбоксильной группы кислоты, а у спирта участвует атом водорода, входящий в состав гидроксильной функциональной группы.

Самостоятельно рассмотрите получение и свойства муравьиной и уксусной кислот.([1] § 96 стр. 158-159). Обратите внимание на основной технический способ получения муравьиной кислоты:

t, P

1) СО + NaОН → HCOONa