О — Н ….О —Н

| |

R R

Водородная связь обычно схематично изображается точками. Таким образом, молекулы спирта связаны между собой (ассоциированы) с помощью водородных связей, чем объясняются такие высокие температуры кипения спиртов.

Химические свойства спиртов обусловлены наличием функциональной группы - ОН. Поэтому при изучении химических свойств обратите внимание на следующие реакции:

а) образование алкоголятов - спирты взаимодействуют с натрием Nа, но не реагируют с гидроксидом натрия NаОН! С увеличение размеров углеводородного радикала скорость реакции падает. Реакционная способность спиртов приведена в учебнике ([1] стр. 110.)

б) взаимодействие с галогенводородами:

ZnCl₂

СН₃ОН + НСl СН₃Сl + Н₂О

Легче всего взаимодействуют третичные спирты, труднее вступают в реакцию первичные.

в) реакция этерификации - этот процесс будет подробнее рассмотрен в теме «Карбоновые кислоты».

г) реакция дегидратации:

t, H₂SO₄

R — СН — СН—СН₃ R – CH = CH – CH₃ + Н₂О

| |

Н ОН

Дегидратация идет по правилу Зайцева: атом водорода отрывается от наименее гидрированного атома углерода, стоящего рядом с группой – ОН.

Изучите основные способы получения и применение этанола, обратите внимание на токсичность спиртов, их губительное действие на организм.([1] стр. 116-117.)

При изучении многоатомных спиртов обратите внимание на понятие «атомность спирта». Запомните формулы и названия важнейших представителей многоатомных спиртов:

1 2 3

СН₂ – СН₂ СН₂ – СН – СН₂ СН₂- СН – СН₃ СН₂ – СН₂ –СН₂

| | | | | | | | |

ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН ОН

Этиленгликоль Глицерин 1,2 – пропандиол 1,3- пропандиол

Необходимо отметить особенность химических свойств многоатомных спиртов: чем больше групп – ОН, тем более сильные кислотные свойства проявляют спирты, поэтому они могут взаимодействовать не только с Na, но и со свежеосажденным гидроксидом меди: Н

|

СН₂ ― ОН ОН ― СН₂ Н₂С ― О О ― СН₂

| | | Сu |

СН2 ― ОН + Сu(OH)₂ + ОН ―СН → Н₂С ― О О ― СН + 2Н₂О

| | | |

СН₂ ― ОН ОН ― СН₂ Н₂С ― ОН ОН ― СН₂

Это качественная реакция на многоатомные спирты (продукт окрашен в интенсивно синий цвет). Точками обозначен донорно-акцепторный механизм образования связи. Важно отметить и усиление основных свойств многоатомных спиртов на примере взаимодействия глицерина с азотной кислотой:

СН₂ ― ОН СН₂ ― ОNO₂

| |

СН ― ОН + 3 НОNO₂ → СН ― ОNO₂ + 3Н₂О

| |

СН₂ ― ОН СН₂ ― ОNO₂

Изучите и запомните основные области применения многоатомных спиртов.

Вопросы для самопроверки:

1. Перечислите основные признаки классификации спиртов?

2. Напишите формулы первых пяти членов гомологического ряда спиртов, назовите их?

3. Напишите формулу фенола и бензилового спирта, отметьте отличие в строении.

4. Осуществите цепочки превращений:

С₂Н₄ → С₂Н₅ОН → С₂Н₅Оnа

С₂Н₅ОН → С₂Н₄ → С₂Н₅ОН → С₂Н₅Br

5. Чем определяется атомность спиртов?

6. Какая масса бромэтана образуется при взаимодействии 23 г этанола с избытком бромида калия в присутствии серной кислоты при выходе продукта реакции 85 %. Ответ: 46,3 г.

7. Каково значение спиртов для пищевых производств?

8. Дана смесь спиртов: этанол, глицерин. Предложите способы обнаружения спиртов. Приведите уравнения реакций.

9. Приведите примеры изомерных спиртов, отличающихся строением радикала.