Главная Случайная страница Контакты | Мы поможем в написании вашей работы! | ||
|
б) при энергичном окислении наблюдается разрыв молекулы по месту двойной связи, и образуются продукты, по которым можно установить положение двойной связи.
Из высших непредельных кислот надо знать олеиновую, линоленовую и линолевую кислоты. Олеиновая кислота (С17Н33СООН), а также пальмитиновая и стеариновая кислоты входят в состав сложных эфиров глицерина и поэтому являются основными компонентами жиров.
Линолевая С17Н31СООН и линоленовая С17Н29СООН кислоты в составе сложных эфиров глицерина (глицеридов) образуют главную часть льняного и конопляного масел.
Олеиновая кислота С17Н33СООН: СН3 – (СН2)7 - СН
||
СН3 – (СН2)7 - СН
это бесцветная жидкость, затвердевающая на холоде.
Линолевая кислота С17Н31СООН:
СН3—(СН2)4—СН = СН—СН2—СН = СН—(СН2)7 -- СООН
светло-жетая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде.
Линоленовая кислота С17Н29СООН:
СН3—СН2—СН=СН—СН2 –СН=СН—СН2—СН=СН—(СН3)7—СООН
бесцветная жидкость, не растворимая в воде. Для вышеприведенных кислот, помимо общих свойств, характерны реакции по месту двойной связи: реакции присоединения, реакции полимеризации и окисления.
При изучении предельных двухосновных карбоновых кислот запомните формулу щавелевой кислоты, ее строение и применение в пищевой промышленности.
Обратите внимание на особенности ее взаимодействия со щелочами и спиртами, способность декарбоксилироваться при нагревании и на легкую окисляемость.
Запомните реакцию разложения щавелевой кислоты при нагревании в присутствии H2SO4(к):
Н2SO4 200 С
СО2+СО+Н2О ------ НООС—СООН -----СО2+НСООН
Изучая бензойную кислоту, как основного представителя ароматических кислот, обратите внимание на химические свойства:
а) обусловленные наличием карбоксильной группы:
С6Н5СООН + NаОН → С6Н5ОNа + Н2О
С6Н5СООН + К2О → С6Н5ОК + Н2О
2 С6Н5СООН + 2 Nа → 2 С6Н5ОNа + Н2
[H+]
С6Н5СООН + СН3ОН → С6Н5ООСН3 + Н2О
б) обусловленные наличием ароматического кольца:
галогенирование
+ Br2 ® + HBr
\
Br
м- бромбензойная кислота
+ HNO3 ® + H2O
\
NO2
м- нитробензойная кислота
+ H2SO4® + HBr
\
SO3H
м- сульфобензойная кислота
Обратите внимание, что карбоксильная группа является мета-ориентантом.
Изучите строение, номенклатуру и изомерию оксикислот.
Учтите, что оксикислоты – соединения со смешанными функциями, они содержат одновременно гидроксильные и карбоксильные группы, и поэтому обладают свойствами карбоновых кислот, и свойствами спиртов. Для оксикислот различают понятия основности и атомности. Основность характеризуется числом карбоксильных групп в молекуле, а атомность - числом гидроксильных групп.
Например: О
//
СН3 – СН4 – СН2– С
| \
ОН ОН
β-гидроксибутановая кислота является двухатомной одноосновной кислотой.
Важным свойством оксикислот является их оптическая активность и стереоизомерия, из-за наличия в молекулах этих соединений асимметрического атома углерода (имеющего четыре разных заместителя). Этот вопрос разберите самостоятельно по учебнику ([2] § 144 стр.316).
Обратите внимания на химические реакции, характеризующие химические свойства оксикислот как спиртов:
а) образование простых эфиров:
СН3 – СН – СООН + (СН3)2SО4 → СН3 – СН – СООН + (СН3)7НSО4
| |
ОН О – СН3
б) сложных эфиров О
\\ [ H+]
СН3 – СН – СООН + С – СН3 СН3 – СН – СООСН3 + Н2О
| / |
ОН Cl О – С - СН3 ||
О
и как кислоты:
а) образование сложных эфиров:
[ H+]
СН3 – СН – СООН + СН3ОН → СН3 – СН – СООСН3 + Н2О
| |
ОН ОН
б) образование солей:
1) СН3 – СН – СООН + NаОН → СН3 – СН – СООNа + Н2О
| |
ОН ОН
2)СН3 – СН – СООН + Na2CO3 → СН3 – СН – СООNa + Н2О + CO2
| |
ОН ОН
3) СН3 – СН – СООН + Nа → СН3 – СН – СООNа + Н2
| |
ОН ОН
Изучите отдельных представителей оксикислот: молочную, яблочную, винную и лимонную.
Вам необходимо знать их строение, применение в пищевой промышленности, а также отношение к нагреванию.
По учебнику ознакомьтесь с дубильными веществами и запомните, что многие из них представляют собой сложные эфиры, построенные из нескольких молекул галловой кислоты:
Вопросы для самопроверки:
1. Классификация карбоновых кислот?
2. Напишите структурные формулы следующих кислот: масляной, олеиновой, пальмитиновой, щавелевой, молочной, сорбиновой, стеариновой, бензойной. Охарактеризуйте их значение в пищевой промышленности.
3. Чем обусловлено явление оптической изомерии? Что такое рацемат?
4. Напишите структурные формулы кислот состава С7Н14О2, содержащих в главной цепи пять и шесть атомов углерода. Назовите их по современной номенклатуре.
5. Осуществите превращения:
а) СН4 → С2Н6 → С2Н4 → СН3СОН → С2Н5ОН → СН3СООН
б) СаС2→ С2Н6 → СН3СОН → СН3СООН → СН3СООС2Н5
6. Напишите формулы кислого и среднего эфира этанола и щавелевой кислоты.
7. Сколько килограмм этановой кислоты можно получить при окислении 9,9 кг этаналя, если выход продукта реакции равен 85%?
8.
Дата публикования: 2014-11-29; Прочитано: 365 | Нарушение авторского права страницы | Мы поможем в написании вашей работы!