Акролеин

Акролеин получают кротоновой конденсацией формальдегида с ацетальдегидом

и каталитическим окислением пропилена.

Он получается также дегидратацией глицерина (смотри реакции многоатомных спиртов), образующегося гидролизом растительных масел при длительном нагревании их на открытом воздухе (приготовление чипсов, жарка и т. п.) и является вредным для здоровья человека компонентом пищи.

Акролеин проявляет свойства алкена и альдегида одновременно. Он имеет сопряжённую систему двойных связей.

Присоединение HBr протекает по типу 1,4 в соответствии с распределением зарядов. Получающийся нестойкий енол благодаря таутомерному превращению переходит в устойчивую карбонильную форму. В результате HBr оказывается присоединенным по двойной связи вопреки правилу Марковникова.

Используется акролеин для получения пластмасс.