Химические свойства. Альдегиды и кетоны – соединения весьма активные

Альдегиды и кетоны – соединения весьма активные. Высокую реакционную способность сообщает им карбонильная группа. По своей природе двойная связь С=О в карбонильной группе сходна с двойной связью между атомами углерода. Она образуется из s- и π-связей (как у алкенов). Однако кислород более электроотрицателен по сравнению с углеродом. Поэтому электронная плотность у кислорода выше, чем у углерода при двойной связи. Вследствие этого связь С=О сильно поляризуется и реакционная способность ее возрастает. Углеродный атом обладает электрофильными свойствами и способен присоединять нуклеофильные реагенты. Кислород имеет дробный отрицательный заряд и легко атакуется электрофильными реагентами.

В то же время, карбонильная группа, связанная в альдегидах с одним алкильным радикалом, а в кетонах – с двумя, оказывает влияние на них, смещая электронную плотность с радикалов к положительно заряженному углероду карбонила.

При этом степень поляризации связи С=О несколько понижается: у альдегидов в меньшей степени (за счет одного радикала), у кетонов – в большей (за счет двух радикалов), а подвижность водородов при a-углеродах радикалов возрастает: у альдегидов в большей степени у кетонов – в меньшей.

Таким образом, для карбонильных соединений наиболее характерны два типа реакций: 1) реакции присоединения по карбонильной группе и 2) реакции, обусловленные высокой подвижностью водородных атомов при a-углеродах радикалов по отношению к карбонилу. Причем в обоих типах реакций альдегиды активнее кетонов.