Циклические простые эфиры или органические окиси (эпоксисоединения)

Органические окиси можно рассматривать как продукты внутримолекулярной дегидратации гликолей. Различают α, β, γ и т.д. окиси.

эпоксиэтан 1,3-эпоксипропан 1,4-эпоксибутан

Наибольшее практическое значение имеет окись этилена. В промышленных масштабах её получают из этилена через этиленхлоргидрин

или прямым окислением этилена кислородом воздуха при температуре ~ 250 °С на серебряном катализаторе.

Окись этилена кипит при температуре 10,7 °С, с водой смешивается в любых отношениях. По химическим свойствам она мало похожа на простые эфиры. Это химически активное вещество, для которого характерно размыкание трёхчленного цикла. При этом активный атом водорода атакующего реагента неизменно идёт к кислороду, а остальная часть – к углероду окисного кольца.

Неустойчивость окиси этилена обусловлена значительным отклонением величины угла С–О–С от нормальной, что приводит к сильному напряжению цикла.

Диоксан же

,

имеющий нормальные валентные углы, по устойчивости не отличается от простых эфиров с открытой цепью. Окись этилена может присоединять воду с образованием этиленгликоля, аммиак с образованием этаноламина, амины, спирты и другие соединения с активным водородом.

На основе окиси этилена в промышленности органического синтеза получают в больших масштабах уксусную кислоту, этанол, диоксан (растворитель), этиленгликоль, эфиры этиленгликоля, этаноламин, акрилонитрил, моющие средства и целый ряд других продуктов.