Омыляемые сложные липиды

Омыляемые сложные липиды подразделяют на фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды. Молекулы этих соединений, в отличие от молекул жиров, имеют достаточно мощный гид­рофильный (полярный) фрагмент, содержащий глицерин, про­изводные фосфорной кислоты или углевод, и два липофильных (неполярных) фрагмента - углеводородные радикалы. Это эф­фективные поверхностно-активные вещества, имеющие одно­временно сродство и к жирам, и к воде. Эти соединения явля­ются структурными компонентами биологических мембран, их изображают

Фосфолипиды. В природных фосфолипидах, являющихся производными фосфатидовых кислот, в положении 1 глицерино­вого остатка обычно находится ацильный остаток насы­щенной жирной кислоты, в положении 2 - остаток ненасыщенной жирной кислоты, а в положении 3 - остаток фос­форной кислоты, этерифицированный содержащими спиртовую группу природными биосубстратами

Природными фосфолипидами являются фосфатидилэтаноламин (кефалин), фосфатидилхолин (лецитин), фосфатидилсе-рин и фосфатидилинозит. В условиях живого организма ионогенные группировки этих соединений ионизированы.

Фосфолипиды составляют основу липидного бислоя биоло­гических мембран. В результате межмолекулярных взаимодей­ствий, удерживающих друг возле друга углеводородные ради­калы, образуется внутренний липофильный (гидрофобный) слой мембраны. Гидрофильные фрагменты, расположенные на внеш­ней поверхности мембраны, образуют гидрофильный слой. Под­робно о структуре и свойствах биомембраны см. разд. 27.7.1.

Сфинголипиды — структурные аналоги фосфолипидов, содер­жащие вместо глицерина сфингозин - ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт. Наиболее распространен­ными сфинголипидами являются церамиды и сфингомиелины.

Церамиды - это N-ацильные производные сфингозина, в котором аминогруппа ацилирована высшими жирными кисло­тами.

Сфингомиелины - это производные церамидов, содер­жащие фосфорилхолиновую группировку, присоединенную по гидроксилу при С-1:

Сфинголипиды характеризуются большей устойчивостью к действию окислителей, чем фосфолипиды. Они нерастворимы в эфире, что используется при отделении их от фосфолипидов. Сфинголипиды также являются компонентами биомембран.

Гликолипиды включают углеводные остатки глюкозы, га­лактозы и олигосахаридов, присоединенные по гидроксилу при С-1 церамидов.

Гликолипиды впервые были выделены из серого вещества мозга. Они входят в состав миелиновой оболочки нервных воло­кон, регулируют рост клеток, являются маркерами трансформа­ции нормальных клеток в раковые, взаимодействуют с белковы­ми токсинами и выполняют ряд других важнейших функций.