Основы классификации и номенклатуры органических соединений

Приступая к изучению основ биоорганической химии, необ­ходимо повторить материал о ковалентной связи (разд. 2.1.) и осо­бенности свойств атома углерода и его соединений (разд. 12.2.1), так как этот материал будет широко использоваться в модуле IV.

Наиболее устойчивой и относительно малоизменяемой частью сложного органического вещества является углеродная цепь — уг­леродный скелет. В зависимости от структуры углеродного ске­лета все органические соединения классифицируются на ацик­лические и циклические.

Ациклические соединения - соединения с откры­той (незамкнутой) углеродной цепью. Их простейшими представи­телями являются алифатические углеводороды, содержащие толь­ко атомы углерода и водорода, которые могут быть насыщенны­ми (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины). Углеродная цепь может быть неразветвленной (например, в н-гексане) и разветвленной (например, в 2,3-диметилбутане).

Циклические соединения - соединения с замкну­той углеродной цепью. В зависимости от природы атомов, со­ставляющих цикл, различают карбоциклические и гетероцик­лические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно разли­чающиеся по химическим свойствам группы: алициклические соединения (циклоалканы), например циклопропан, циклогексан, и ароматические соединения (арены), например бензол, нафталин.

Гетероциклические соединения содержат в цикле кроме атомов углерода один или несколько атомов других эле­ментов - гетероатомов: кислород, азот, серу и др. Эти соединения могут иметь как ароматический (пиррол, пиридин, тиофен), так и неароматический характер (этиленоксид, пирролидин).

При систематизации органические соединения делят на клас­сы в соответствии с тем, какие функциональные группы имеются в молекулах.

Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определен­ному классу и ответственные за его химические свой­ства. Химические свойства данного класса органических соедине­ний определяются как характером углеродного скелета, так и числом и характером функциональных групп. Соединения с не­сколькими одинаковыми функциональными группами называ­ются полифункциональными, например:

Соединения с разными функциональными группами называют гетерофункциональными, например:

Номенклатура. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Междуна­родный союз теоретической и прикладной химии).

Основу названия органического соединения по этой номенк­латуре составляет название главной углеродной цепи молекулы. Она не всегда самая длинная, но обязательно должна содержать самую старшую функциональную группу данного соединения.

Функциональные группы обозначаются префиксами (приставка­ми) или суффиксами. В табл. 15.1 приведены основные функци­ональные группы в последовательности убывания их старшин­ства и указаны соответствующие им префиксы и суффиксы. Функ­циональные группы необходимо выучить и запомнить, чтобы, взглянув на структурную формулу вещества, вы могли сразу оп­ределить, какие функциональные группы имеются в этом веще­стве и к какому классу органических веществ оно относится.

Основные правила международной номен­клатуры. Название соединения составляют из префиксов, корня и суффиксов.

Префиксами (табл. 15.1, 15.2) обозначают названия всех функциональных групп данного соединения, располагаемых в алфавитном порядке, кроме старшей, название которой обозна­чают суффиксом.

Корень обозначает название главной углеродной цепи или карбоциклической, или гетероциклической структуры.

Суффиксами (табл. 15.1) обозначают степень насыщеннос­ти главной цепи (-ан, -ен, -ин) и старшую функциональную группу. Следовательно, название органического соединения со­ставляется по следующей схеме:

В главной цепи нумерацию атомов углерода начинают с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональ­ная группа, а если ее нет, то цепи нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.

Перед префиксами и после суффиксов соответствующих функ­циональных групп и суффиксов степени насыщенности ставят цифры, указывающие положения групп и кратных связей, кото­рые отделяют друг от друга запятыми, а от префиксов, суффик­сов и названий групп - дефисом. После суффиксов "-аль" или "-овая кислота" цифры, указывающие положение альдегидной или карбоксильной группы, не ставят, так как с их атома угле­рода начинается нумерация главной цепи.

Для одинаковых функциональных групп перед их префик­сами или суффиксами используются греческие числительные: ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. При наличии в соединении не­скольких одинаковых заместителей при одном и том же атоме углерода цифра, обозначающая место этих заместителей, повто­ряется в названии столько раз, сколько имеется заместителей, и они ставятся перед соответствующим греческим числительным. Рассмотрим составление названия органических соединений по международной номенклатуре на следующих примерах: