Загальна формула альдегідів

У порівнянні зі спиртами в складі молекул альдегідів на два атоми водню менше. Це відбивається в назві «альдегіди», похідній від слів «алкоголь» і «дегидрирование», тобто дегидрированный алкоголь.

Назва першого члена гомологического ряду - мета-наль, або формальдегід, або мурашиний альдегід:

Наступний у гомологическом ряду - этаналь, або ацет-альдегид, або оцтовий альдегід.

Традиційні назви альдегідів походять від назв кислот, у які перетворюються ці альдегіди в результаті окислювання (у наведених прикладах - від мурашиної й оцтової кислот).

Міжнародні назви альдегідів утворяться від відомих вам назв вуглеводнів додатком суфікса -аль. Таким чином, що випливає в гомологическом ряду - пропаналь

Фізичні властивості ацетальдегіду. Це летуча безбарвна рідина, добре розчинна у воді, має характерний різкий захід.

Хімічні властивості ацетальдегіду. Подвійний зв'язок між атомами вуглецю й кисню в альдегідній групі поляризований за рахунок відтягування електронів атомом кисню як більше електронегативного елемента. На ньому віз-

пікає частковий негативний заряд, а на атомі вуглецю - частковий позитивний заряд:

Саме це визначає хімічну активність альдегідів. Вони легко вступають у реакції окислювання. Повне окислювання (горіння) відбувається за схемою:

Часткове окислювання ацетальдегіду можна провести за допомогою гидроксида міді(П). До свіжоприготовленого осаду гидроксида міді(П), отриманому в результаті зливання розчинів сульфату міді(П) і гидроксида натрію, додамо розчин ацетальдегіду, суміш нагріємо. У пробірці утвориться жовтий осад гидроксида міді(1), що швидко розкладається на оксид міді(1) червоних кольорів і воду:

Окислити ацетальдегід можна й іншим реактивом - аміачним розчином оксиду срібла(1). У результаті нагрівання в ретельно вимитій пробірці суміші цього реактиву з оцтовим альдегідом на стінках посуду випадає осад металевого срібла, що покриває стінки блискучим шаром. 11про цю ознаку реакція називається реакцією «срібного дзеркала».

Наведені реакції є характерними для альдегідів і використаються з метою їхнього аналітичного визначення.

Оскільки альдегідна група містить подвійний зв'язок, можна припустити, що альдегід буде вступати в реакцію приєднання по місцю цього зв'язку.

· Для якої групи органічних речовин характерні реакції приєднання? Приведіть рівняння реакції гідрування.

Приєднуючи водень, ацетальдегід перетворюється в етиловий спирт:

У такий спосіб можна відновити альдегід у спирт. З іншого боку, спирт можна окислити до альдегіду.

Лабораторна робота 2

Окислювання спирту в альдегід

Мідний дротик розжарите в полум'ї спиртівки. Коли вона покриється мідною окалиною (Сио), опустите її в пробірку з етиловим спиртом. Відчувається характерний захід оцтового альдегіду.

Зверніть увагу на кольори мідного дротика - окалина відновлюється до металевої міді. Реакція відбувається по рівнянню:

· Доповните свої записи в темі «Спирти» інформацією про властивість спиртів окислятися до альдегідів. Запишіть рівняння реакції.

Розглянуті реакції окислювання й відновлення важливі для здійснення взаємних перетворень речовин різних класів.

Застосування оцтового альдегіду. Реакція окислювання обумовлює застосування цієї сполуки для одержання оцтової кислоти. У невеликих кількостях оцтовий альдегід утвориться при обміні речовин в організмі людини, наприклад у результаті метаболізму алкоголю. Надлишок ацет-альдегида дуже шкідливий і викликає неприємні відчуття, які використаються для лікування алкоголізму.

Завдання для самоконтролю

23. Які сполуки називаються альдегідами?

24. Доведіть, що наявність функціональної альдегідної групи впливає на хімічну активність ацетальдегіду.

25. Як хімічним шляхом розрізнити гліцерин і оцтовий альдегід?

26. Як хімічним шляхом можна розпізнати этанол? 27*. Складіть хімічні рівняння за схемою:

28*. 40%-й водяний розчин формальдегіду (формалін) використається як дезінфікуючий і дубильний засіб для консервації анатомічних препаратів. Який об'єм формальдегіду (це газ при н.у.) необхідно розчинити у воді, щоб приготувати 200 м формаліну?