Граничні одноатомні спирти

Сполука й будова молекул спиртів. Як ми вже відзначали, у молекули органічних сполук крім атомів вуглецю й водню можуть входити атоми кисню. Представимо, що в молекулі метану один атом водню заміщений гідроксильною групою. Хімічна будова такої сполуки - метанолу - виражається структурною формулою:

Заміщаючи атом водню в молекулі этана, одержимо сполуку - этанол - такої хімічної будови:

У цих сполуках углеводородные радикали мітив -СН3 і этил -З2Н5 з'єднані з гідроксильною групою -ВІН. Наявність останньої є ознакою класу органічних речовин, які називаються спиртами.

Загальну формулу граничних однотомних спиртів можна вивести із загальної формули граничних вуглеводнів шляхом заміщення атома водню на гідроксильну групу.

Якщо углеводородный радикал позначити буквою R, загальна формула спиртів записується як R-ВІН.

Якщо до складу молекул спиртів входить одна гідроксильна група, такі спирти належать до одноатомного. Далі ви довідаєтеся про існування багатоатомних (двох-, трехатомных і т.д.) спиртів.

З огляду на четырехвалентность атомів вуглецю й двухва-лентность атомів кисню, запишемо електронні формули найпростіших спиртів метанолу й этанола:

Атом кисню як більше електронегативного елемента відтягає на себе електронну щільність зв'язку О-Н. У результаті такого зсуву цей зв'язок поляризується, на атомі водню утвориться частковий позитивний заряд, а на атомі кисню - частковий негативний (позначається грецькою буквою дельта 8):

У такому випадку говорять, що молекула полярна. Полярність спиртів відбивається на їх фізичних і хімічних властивостях.

Граничні одноатомні спирти утворять гомологический ряд (табл. 1).

· Які гомологические ряди вам відомі? Чим відрізняються гомологи? Напишіть структурні формули наведених у табл. 1 сполук. Доведіть, що вони є гомологами.

Граничним одноатомним спиртам властива ізомерія, обумовлена будовою вуглецевого кістяка й положенням гідроксильної групи.

: Згадаєте, що таке ізомерія. Напишіть формули ізомерів сполуки З4Н10.

Міжнародні назви спиртів утворять від назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса -ол. Щоб дати назва спирту, необхідно пронумерувати вуглецевий ланцюг, починаючи від гідроксильної групи, перед назва-

нием указати місце й назва радикала, після назви - місце гідроксильної групи.

Фізичні властивості метанолу й этанола. Метанол і этанол при нормальних умовах рідини. Будучи полярними сполуками, вони добре розчинні у воді, легше води, мають специфічний захід. Температура кипіння метанолу — 65 °С, этанола — 78 °С.

· Вода - полярний розчинник. Згадаєте, яка розчинність неполярних граничних вуглеводнів, зрівняєте її з розчинністю полярних спиртів. Зробіть висновок.

Метиловий спирт - дуже отруйна речовина, потрапляючи в організм, 10 мол метанолу викликають сліпоту, 25 мол - смерть.

Етиловий спирт по дії на організм є наркотиком, що у невеликих дозах викликає сп'яніння, а в більших - навіть смерть. Зловживання напоями, що містять этанол (інакше - алкоголь), приводить до страшного захворювання - алкоголізму.

Метанол і этанол - дуже схожі рідини, розрізнити їх можна тільки хімічним шляхом або по температурі кипіння. Трапляється, що люди помилково вживають метанол замість этанола й це приводить до трагічних наслідків.

Хімічні властивості метанолу й этанола. Спирти, як і всі органічні сполуки, горять. Метанол і этанол миттєво спалахують при підпалюванні й горять синюватим, майже непомітним полум'ям з виділенням великої кількості теплоти. Відбувається реакція повного окислювання:

· Напишіть рівняння реакції горіння этанола.

Завдяки тому, що електронна щільність зв'язку О-Н зміщена до атома кисню, атом водню стає більше рухливим, легше отщепляется. Під впливом активних металів, таких як натрій, калій, магній, алюміній, відбувається заміщення атома водню на атом металу.

У пробірку з етиловим спиртом опустимо шматочки натрію. Відразу ж починається реакція з виділенням газу. Це водень.

· Згадаєте, як його можна виявити.

У результаті взаємодії утвориться також этилат натрію:

Якщо краплю розчину із пробірки перенести на скло й випарувати, то на склі утворяться кристали этилата натрію.

· Напишіть рівняння реакції метанолу з калієм. Назвіть продукт реакції.

Реакції спиртів можуть відбуватися й з відщіпленням гид-роксильной групи. Спирти взаємодіють із галогеново-дородами. Наприклад, якщо сухий хлороводород пропускати через спирт або нагрівати спирт із концентрованою соляною кислотою, відбувається реакція заміщення гідроксильної групи на галоген:

· Напишіть рівняння реакції метанолу із бромоводородом. Назвіть продукт реакції.

Якщо этанол нагрівати вище 170 °С у присутності концентрованої сірчаної кислоти, відбувається реакція дегідратації (відщіплення води), і спирт перетворюється в неграничний вуглеводень — этилен:

Про деякі інші властивості спиртів ви довідаєтеся далі.

Як ви могли переконатися, властивості (функції) спиртів визначаються наявністю гідроксильної групи. Така група називається функціональної. У молекулах органічних сполук можуть утримуватися одна або трохи однакових або різних функціональних груп.

Застосування метанолу й этанола. Метиловий спирт уперше був отриманий в XVII в., а вивчений у першій половині XIX в. Його називають ще деревним спиртом, оскільки першим з відомих методів його одержання був метод сухої перегонки деревини.

Етиловий спирт, этанол, винний спирт, алкоголь - назви-синоніми однієї сполуки, що є основою алкогольних напоїв і найбільш відомого із всіх спиртів. Археологічні розкопки свідчать, що в епоху найдавніших цивілізацій уміли виготовляти вино й пиво. Схоже, що алкоголь був першою речовиною, синтезованою людиною. Перше літературне згадування про властиво етиловий спирт як «горючій воді», отриманою перегонкою вина, ставиться до VIII в. А елементна сполука этанола був визначений на початку XIX в.

Метанол і этанол - розчинники. Це їхня властивість використається в органічному синтезі, у лабораторній практиці. Этанол як розчинник знаходить застосування у фармації, медицині (екстрагування, виготовлення настойок та ін.), харчової промисловості.

За допомогою хімічних перетворень із цих спиртів одержують речовини, що є вихідними для виробництва пластмаси й каучуку.

Этанол використається для синтезу оцтової кислоти, у суміші з бензином - як пальне.

Завдання для самоконтролю

1. Які сполуки називаються спиртами?

2. Що таке функціональна група?

3. Чим обумовлена ізомерія спиртів?

4. Серед наведених формул знайдіть формули ізомерів і гомологів:

5. До яких сполук належать спирти - до хімічно активним або інертним? Чим визначається їхнє поводження? Поясните на основі електронних подань.

6. У результаті одержання этилата натрію масою 68 м виділився водень об'ємом (н.у.)

(1)22,4 л; (2) 11,2 л; (3) 44,8 л; (4) 5,6 л.

7. Напишіть рівняння послідовного перетворення этанола в этан.

8*. Як трьома способами одержати хлорэтан? Напишіть рівняння реакцій.

§ 2. ГЛІЦЕРИН

Сполука й будова молекули гліцерину. Крім одноатомних спиртів, тобто тих, у молекулах яких утримується одна функціональна група, існують багатоатомні спирти, до складу яких входять дві й більше гидроксиль-ные групи. До них належить гліцерин - трехатомный спирт. Структурна формула гліцерину

Фізичні властивості гліцерину. Це густа сиропообразная рідина без заходу й кольорів, солодка на смак, добре розчинна у воді. Властивості гліцерину відбиті в його назві «масляний цукор», уживаному в XVIII в., коли гліцерин був отриманий уперше з маслинового масла.