Складні ефіри

Реакція етерифікації. Розглянутий паю в § 5 реакція між оцтовою кислотою й етиловим спиртом, у результаті якої утвориться складний ефір, називається реакцією етерифікації.

Експериментально встановлено, що від молекули карбо-новой кислоти отщепляется гідроксильна група, а від молекули спирту - атом водню, за рахунок цього утвориться молекула води:

Ця реакція оборотна: поряд з етерифікацією відбувається гідроліз (від гр.-розкладання водою) ефіру з утворенням спирту й кислоти. Після встановлення рівноваги в реакційній суміші втримуються кислота, спирт, ефір, вода.

· Згадаєте, що така хімічна рівновага? При яких умовах воно виникає?

Оборотність цієї реакції становить певну незручність для одержання ефірів, тому, щоб збільшити вихід продукту реакції, необхідно змістити її рівновагу в потрібному напрямку. Із цією метою можна збільшувати концентрацію одного з вихідних речовин. Можна також видаляти із зони реакції один із продуктів, тим самим стимулюючи його утворення. Для видалення ефіру його відганяють, а воду видаляють за допомогою осушивающих засобів.

Тепер представимо, що наша мета - одержати кислоту з ефіру за допомогою реакції гідролізу. Для цього необхідно зв'язати хімічно кислоту або спирт, щоб вони не вступали в реакцію етерифікації, і тим самим змістити рівновага реакції вліво. Для зв'язування кислоти можна використати луг, що у реакції з кислотою утворить сіль. Реакція буде відбуватися в такий спосіб:

Спирт можна відокремити відгоном, а кислоту одержати, діючи на сіль більше сильною кислотою, що витісняє оцтову з її солей:

На цьому прикладі ми переконалися, як на підставі теоретичних знань можна спланувати синтез і одержати потрібну речовину.

Застосування складних ефірів. Як правило, ефіри мають приємний захід і завдяки цьому використаються в пару-

фюмерной і харчової промисловості. Наприклад, метиловий ефір масляної кислоти має захід яблук, а пентиловый ефір (від пентанола) оцтової кислоти пахне бананами. Із цих і інших ефірів виготовляють есенції, які додають до прохолодних напоїв, цукеркам, кремам, парфумерним і косметичним виробам. Оскільки крім природних ароматичних речовин використаються й синтетичні, то ефіри виробляються в промисловості у великій кількості.

Завдання для самоконтролю 40. Яка реакція називається реакцією етерифікації?