Жири. Мило

Сполука й будова молекул жирів. Складні ефіри можуть утворюватися різноманітними карбоновими кислотами й спиртами. Найбільше значення мають ті, які утворені трехатомным спиртом гліцерином і вищими карбоновими кислотами. До останнього ставляться, наприклад, стеари-

нова кислота сполуки З17Н35СООН і олеиновая кислота сполуки З17Н33СООН.

Перша - гранична кислота, друга - негранична. У її углеводородном радикалі є подвійний зв'язок між вуглецевими атомами, тому в молекулі олеиновой кислоти на два водневих атоми менше:

# Напишіть повну структурну формулу олеиновой кислоти.

Складні ефіри карбонових кислот і гліцерину називаються жирами. Якщо формулу карбонової кислоти записати в

загальному виді

те утворення жиру можна предста-

вити рівнянням реакції етерифікації:

Хімічну природу жирів почали вивчати в першій половині XIX в. Синтез жиру тристеарина вперше здійснив французький хімік М. Бертло в 1854 р.

Жири поряд з білками й вуглеводами належать до біологічно активних речовин. Вони входять до складу кліток рослинних і тваринних організмів і є для них джерелом енергії. У результаті окислювання 1 м жиру виділяється 37,7 кдж енергії, удвічі більше, ніж при окислюванні 1 м білка або вуглеводу.

Основна кількість жирів, уживаних людиною, утримується в м'ясі, рибі, молочних і зернових продуктах. У випадку, коли в організм людини з їжею надходить більше енергії, чим використається їм, утворяться жироподібні речовини, що відкладають у тканинах організму. У такий спосіб він акумулює енергію.

Відповідно до даних сучасної медицини надмірне вживання жирів, утворених граничними кислотами, тобто тваринних жирів, може привести до нагромадження речовин, що утрудняють струм крові в артеріях, зокрема тих, які поставляють кров у мозок. Більше корисними для вживання зізнаються жири, утворені неграничними кислотами, тобто рослинні масла. У складі, наприклад, соняшникового месла втримується 91% неграничних кар-бонових кислот.

Хімічні властивості жирів. У молекулах рідких жирів на відміну від твердих є подвійні вуглецеві-вуглец-вуглецеві зв'язки. Як вам уже відомо, по місцю подвійного зв'язку можлива реакція приєднання, зокрема водню. У результаті цієї реакції негранична сполука перетворюється в граничне, а рідкий жир - у твердий.

· Згадаєте, як відбувається реакція гідрування этилена. Складіть рівняння реакції.

Процес тужавіння (гідрування) жирів лежить в основі виробництва маргарину (від греч. слова, що означає перлина). Негідровані жири прогоркает, окисляючись по подвійних зв'язках, у них з'являються неприємні захід і смак. Гідрування жирів сповільнює ці процеси, крім того, дозволяє з більше дешевих рослинних масе.1 одержувати більше коштовні тверді жири.

Жири як складні ефіри піддаються гідролізу.

· Які сполуки утворяться в результаті гідролізу складних ефірів?

Жири гидролизируют з утворенням тритомного спирту гліцерину й карбонових кислот.

· Складіть рівняння реакції гідролізу трисгеарина за аналогією з реакцією гідролізу складного ефіру.

Оскільки в результаті лужного гідролізу жиру утвориться мило, то реакція називається омиленням жиру.

Натрієві якщо вищих карбонових кислот - основна складова частина твердого мила, солі калію - рідкого мила.

Для одержання мила з жиру в промисловості замість лугу використають соду Na2CO3. Мило, отримане безпосередньо в результаті цієї реакції, називається ядровим і відомо як господарське. Туалетне мило відрізняється від господарського наявністю добавок: барвників, ароматизаторов, антисептиксв і ін.

Миюча дія мила - складний хімічний^-хімічний-фізико-хімічний процес. Мило я»ляется посередником між полярними молекулами води й неполярних часток забруднень, нерозчинними у воді. Якщо позначити углеводородный радикал буквою R, то сполука мила можна виразити формулою R-COONa. По хімічній природі мило - це сіль, іонна сполука. Крім полярної групи -COONa у його сполуці є неполярний радикал R, до складу якого можуть входити 12-17 атомів вуглецю. Під час миття молекули мила орієнтуються на забрудненій поверхні таким чином, що полярні гр/ппы звернені до полярних молекул води, а неполярні углеводородные радикали - до неполярних часток забруднення. Останні як би попадають в оточення молекул мила й легко змиваються з поверхні водою (мал. 9).

Хімічні властивості жирів. У молекулах рідких жирів на відміну від твердих є подвійні вуглецеві-вуглец-вуглецеві зв'язки. Як вам уже відомо, по місцю подвійного зв'язку можлива реакція приєднання, зокрема водню. У результаті цієї реакції негранична сполука перетворюється в граничне, а рідкий жир - у твердий.

· Згадаєте, як відбувається реакція гідрування этилена. Складіть рівняння реакції.

Процес тужавіння (гідрування) жирів лежить в основі виробництва маргарину (від греч. слова, що означає перлина). Негідровані жири прогоркают, окисляючись по подвійних зв'язках, у них з'являються неприємні захід і смак. Гідрування жирів сповільнює ці процеси, крім того, дозволяє з більше дешевих рослинних масел одержувати більше коштовні тверді жири.

Жири як складні ефіри піддаються гідролізу.

· Які сполуки утворяться в результаті гідролізу складних ефірів?

Жири гидролизируют з утворенням трехатомного спирту гліцерину й карбонових кислот.

· Складіть рівняння реакції гідролізу тристеарина за аналогією з реакцією гідролізу складного ефіру.

Якщо проводити гідроліз тристеарина в присутності лугу, утвориться сіль стеаринової кислоти, відома як основа мила:

Оскільки в результаті лужного гідролізу жиру утвориться мило, то реакція називається омиленням жиру.

Натрієві солі вищих карбонових кислот - основна складова частина твердого мила, солі калію - рідкого мила.

Для одержання мила з жиру в промисловості замість лугу використають соду Na2CO3. Мило, отримане безпосередньо в результаті цієї реакції, називається ядровим і відомо як господарське. Туалетне мило відрізняється від господарського наявністю добавок: барвників, ароматизаторов, антисептиків і ін.

Миюча дія мила - складний фізико-хімічний процес. Мило є посередником між полярними молекулами води й неполярних часток забруднень, нерозчинними у воді. Якщо позначити углеводородный радикал буквою R, то сполука мила можна виразити формулою R-COONa. По хімічній природі мило - це сіль, іонна сполука. Крім полярної групи -COONa у його сполуці є неполярний радикал R, до складу якого можуть входити 12-17 атомів вуглецю. Під час миття молекули мила орієнтуються на забрудненій поверхні таким чином, що полярні групи звернені до полярних молекул води, а неполярні углеводородные радикали - до неполярних часток забруднення. Останні як би попадають в оточення молекул мила й легко змиваються з поверхні водою (мал. 9).

· Згадаєте, які солі обумовлюють твердість води.

У твердій воді утворяться нерозчинні магнієві й кальцієві солі карбонових кислот, тому мило втрачає свою миючу дію, а солі осідають на поверхні виробу:

Синтетичні мийні засоби, при всій розмаїтості їхнього хімічного складу, мають подібне до мила будова молекул, у яких є розчинна у воді полярна частина й нерозчинний углеводородный радикал. Але вони, на відміну від мила, є солями іншої хімічної природи й у твердій воді не утворять нерозчинних сполук. У цьому складається перевага синтетичних мийних засобів перед звичайним милом.

Лабораторна робота 5

Порівняння властивостей мила й синтетичного мийного засобу

Приготуйте в колбі або хімічній склянці по 20-25 мол 1%-х розчинів господарського мила й будь-якого прального порошку в дистильованій воді. У дві пробірки налийте по 2-3 мол тверді води (із крана). Додайте в одну пробірку розчин мила, в іншу - прального порошку, струсніть уміст пробірок.

У якій пробірці утвориться більше стійка піна? Якого засобу доводиться додавати більше для утворення стійкої піни?

Мило й синтетичні мийні засоби належать до так званих поверхнево-активних речовин (УПАВШИ). Їхнє широке застосування часто зв'язують із забрудненням навколишнього середовища, зокрема водойм. Справа в тому, що до синтетичних мийних засобів додають фосфати, які у водоймах перетворюються в речовини, що живлять мікроорганізми, бурхливе розмноження яких може привести до заболочування водойм. Тому сучасні ВПАВШИ повинні хімічно або біологічно розкладатися після використання на безпечні речовини, не забруднюючі стоки.

Завдання для самоконтролю

45. По хімічній природі жири належать до

(1) солям; (3) карбоновим кислотам;

(2) складним ефірам; (4) спиртам.

46. Чим відрізняються жири від інших сполук класу складні ефіри?

47. Запропонуєте спосіб, за допомогою якого можна відрізнити рослинне масло від мінерального.

48. Мило належить до класу

(1) солей; (3) складних ефірів;

(2) спиртів; (4) карбонових кислот.

49. Поясните миючу дію мила.

50. Чим відрізняється по хімічному складі тверде мило від рідкого? Господарське від туалетного?

51. Чи можна випрати білизна в морській воді, використовуючи мило? Дайте пояснення.

52. Чому синтетичні мийні засоби не втрачають своїх властивостей у твердій воді?

53. Охарактеризуйте значення процесу гідролізу жирів.

§ 9. ВУГЛЕВОДИ. ГЛЮКОЗА

Дотепер ми розглядали хімічні реакції, у результаті яких одні органічні сполуки перетворювалися в інші або окислялися до вуглекислого газу й води. У природі постійно відбувається зворотний процес: з вуглекислого газу й води утворяться органічні речовини, з яких побудовані рослинні організми. Під впливом сонячної енергії в зелених листах рослин відбувається реакція фотосинтезу, у результаті якої утвориться глюкоза. Процесу сприяє, тобто є каталізатором, зелений пігмент хлорофіл, що поглинає сонячну енергію. У загальному виді процес фотосинтезу виражається рівнянням:

У рослинах із глюкози утвориться сахароза, крохмаль і целюлоза. Ці сполуки належать до класу вуглеводів. Така назва зложилася історично, оскільки перші з вивчених сполук цього класу містили в молекулах крім атомів вуглецю атоми водню й кисню в співвідношенні Н: Про як 2:1, тобто як у воді,- звідси «вуглеводи».

Сполука й будова молекули глюкози. Молекулярна формула глюкози З6Н|2ПРО6. Її структуру можна представити такою формулою:

або скорочено СН2ВІН-(СНОН)4-СНО.

Як бачимо, у молекулі глюкози є альдегідна група й п'ять гідроксильних груп. Виходить, глюкоза є багатоатомним спиртом і альдегідом одночасно, або альде-гидоспиртом.

Фізичні властивості глюкози. Глюкоза дуже поширена в природі. Це безбарвна кристалічна речовина, добре розчинне у воді, солодке на смак. У вільному стані вона втримується в багатьох фруктах, зокрема у винограді (звідси назва глюкози - виноградний цукор), у меді, є вона й у коріннях, листах і квітках рослин, у крові людини й тварин (близько 0,1 %).

Хімічні властивості глюкози. Оскільки молекула глюкози містить функціональні альдегідну й гидро-ксильные групи, можна припустити, що ця речовина буде вступати в реакції, характерні для альдегідів і багатоатомних спиртів.

· Згадаєте, яка реакція використається для розпізнання багатоатомних спиртів. Які ознаки цієї реакції?

Як багатоатомний спирт глюкоза реагує з гидрокси-дом міді(П).

Лабораторна робота 6

Взаємодія глюкози з гидроксидом міді(Н)

У пробірку налийте 1 мол розчину гидроксида натрію й додайте трохи краплі розчину сульфату міді(И). Спостерігайте утворення осаду гидроксида міді(И). До осаду додайте розчин глюкози й суміш збовтайте. Спостерігайте утворення прозорого розчину синіх кольорів (рівняння реакції ми не записуємо через складність будови продукту).

Як альдегід глюкоза вступає в реакцію «срібного дзеркала», реагуючи з аміачним розчином оксиду срібла(1).

· Згадаєте подібну реакцію оцтового альдегіду. Запишіть рівняння реакції.

У цій реакції альдегідна група глюкози окисляється до карбоксильной:

Серед хімічних властивостей чи глюкози не найважливішим є реакція шумування. Це такий вид хімічної взаємодії, що відбувається під впливом природних каталізаторів - ферментів, вироблюваних мікроорганізмами. Наприклад, під впливом ферментів дріжджів глюкоза може перетворюватися в етиловий спирт - відбувається спиртове шумування.

Процес можна виразити таким рівнянням:

Застосування глюкози. Людський організм легко засвоює глюкозу й використає її як джерело енергії, що виділяється в результаті окислювання глюкози в клітках організму. Сумарно цей процес можна виразити рівнянням:

Як живильна речовина глюкоза використається в медицині для підтримки життєдіяльності ослабленого організму. Її розчин уводять прямо в кров, оскільки саме вона переносить глюкозу до кліток організму.

Ізомер глюкози фруктоза має ту ж молекулярну формулу З6Н12ПРО6, але інша хімічна будова. Бджолиний мед складається переважно із глюкози й фруктози

Завдання для самоконтролю

54. Як ви розумієте назву «вуглеводи»?

55. Глюкоза належить до класу

(1) кислот; (2) альдегідів; (3) альдегидоспиртов; (4) спиртів.

56. У чому складається подібність глюкози й гліцерину? Глюкози й ацетальдегіду? Як довести це досвідченим шляхом?

57. Визначите окислювач і восстановитель у реакції «срібного дзеркала».

58*. Альдегідна група глюкози може відновитися до спиртової, при цьому утвориться шестиатомний спирт сорбіт. Він використається як замінник цукру при захворюванні діабетом. Складіть рівняння реакції відновлення глюкози.

59*. Поясните взаємозв'язок між органічними й неорганічними речовинами на прикладі глюкози. Складіть схему послідовних хімічних перетворень.