Двойственная реакционная способность ацетоуксусного эфира и его натриевого производного

Наличие кетонной и енольной форм доказывается с помощью химических реакций. Кетоформа ацетоуксусного эфира взаимодействует с гидроксиламином с образованием оксима; восстанавливается водородом в момент выделения и дает другие реакции кетонов:

Существование енольной формы доказывается образованием красного окрашивания с треххлористым железом и обесцвечиванием бромной воды:

В реакцию вступает енольная форма ацетоуксусного эфира.

Для ацетоуксусного эфира характерно два типа расщеплений: кетонное и кислотное.

Кетонное расщепление протекает под влиянием разбавленных кислот или щелочей. Называется кетонным, так как образуются при этом кетоны:

В этих условиях происходит гидролиз по сложноэфирной группе, образуется ацетоуксусная кислота, которая декарбоксилируется с образованием ацетона.

Кислотное расщепление протекает под влиянием концентрированных растворов щелочей.

Карбоновые кислоты

Подвижность атомов водорода метиленовой группы позволяет использовать ацетоуксусный эфир для получения различных кетонов и карбоновых кислот через натриевое производное ацетоуксусного эфира. Натрийацетоуксусный эфир получают действием металлического натрия или натрия этоксида непосредственно на ацетоуксусный эфир. В реакцию вступает енольная форма ацетоуксусного эфира.

Аминокислоты и белки. Структурная изомерия и номенклатура аминокислот. Свойства аминогруппы - алкилирование, ацилирование, дезаминирование, образование солей. Свойства карбоксильной группы. Поликонденсация аминокислот. Понятие о белковых веществах. Строение, гидролиз белков. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Отдельные представители - глицин, аланин, фенилаланин, валин, лейцин, изолейцин, триптофан, метионин, лизин, треонин, цистин, глутаминовая кислота.