Ацетоуксусный эфир, получение сложно-эфирной конденсацией

Ацетоуксусный эфир получают по реакции кляйзена. исходным продуктом в этой реакции является этиловый эфир уксусной кислоты. Катализирует этот процесс натрия алкоголят. Эта реакция походит на альдольную конденсацию. Натрия этилат реагирует с этиловым эфиром уксусной кислоты:

Образовавшийся карбанион реагирует с молекулой сложного эфира по карбэтоксильной группе:

Ацетоцетоуксусный эфир — таутомерное соединение, для него характерна кето-енольная таутомерия, которая обусловлена наличием подвижных атомов водорода метиленовой группы:

Таутомерия — равновесная динамическая изомерия. Сущность её заключается во взаимном превращении изомеров с переносом какой-либо подвижной группы соответствующим перераспределением электронной плотности.

Кетонная форма Енольная форма

между этими двумя формами устанавливается динамическое (подвижное) равновесие. Кетонная форма более выгодна в энергетическом отношении, и поэтому ее значительно больше.