Пировиноградная кислота, ее получение. Химические свойства функциональных групп пировиноградной кислоты, превращение ее в аланин

При окислении гидроксикислот, содержащих первичный спиртовой гидроксил, образуются альдегидокислоты, а при окислении гидроксикислот со вторичным спиртовым гидрокси-лом образуются кетонокислоты:

Пировиноградную кислоту получают также из виноградной, то есть из рацемической смеси винных кислот, при нагревании (от греч. пирос — нагревание).

Вначале происходит декарбоксилирование, и образуется глицериновая кислота, которая теряет воду с образованием непредельной оксикарбоновой кислоты как промежуточного соединения. В свободном состоянии такая кислота существовать не может.

Согласно правилу Эльтекова, гидроксильная группа не может находиться при углероде с двойной связью в открытой цепи, так как имеет место сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода с п-электронами двойной связи. Атом водорода становится протонированным и переходит к атому углерода СН2-груп-пы, при этом образуется пировиноградная кислота.

а-Оксикислоты легко декарбоксилируются в присутствии концентрированной серной кислоты, превращаясь при этом в альдегиды:

Пировиноградная кислота применяется в синтезе гетероциклов и целого ряда фармацевтических препаратов (атофан). Это жидкость не очень приятного запаха.

Ацетоуксусная кислота относится к бета -оксокислотам, обладает свойствами кетонов и свойствами карбоновых кислот.