Способы получения. – Гидролиз галогеналкилов

– Гидролиз галогеналкилов

Эта реакция уже рассматривалась как одно из свойствгалогеналкилов.

– Синтез с металлорганическими соединениями.

Реакция впервые была проведена А.М.Бутлеровым, А.М.Зайцевым и Е.Е.Вагнером с применением цинкорганических соединений. Однако наибольшее распространение получил синтез через магнийорганические соединения, разработанный Гриньяром. В гриньяровском синтезе на магнийгалогеналкил действуют альдегидами или кетонами. В этих соединениях электронная плотность смещена в сторону карбонильного кислорода:

Углерод имеет дробный положительный, а кислород – дробный отрицательный заряд. В магнийгалогеналкиле, R-MgBr, отрицательно заряжен углеводородный радикал, который присоединяется к углероду карбонильной группы:

Полученное соединение легко гидролизуется с образованием спирта.

Как видно из этой схемы, синтезы с кетонами приводят к третичным спиртам.

В реакции с муравьиным альдегидом получаются первичные спирты.

Со всеми другими альдегидами образуются вторичные спирты.

Реакция проводится в «абсолютном» эфире (абсолютно сухом, безводном). Гриньяровский синтез очень часто используется в лабораторной практике. Он однозначно даёт искомый спирт, который легко очищается.

– Гидратация олефинов

Уже упоминалось, что реакция идёт в присутствии серной кислоты в жидкой фазе и фосфорной кислоты на носителе в газовой фазе. В промышленности этим способом получают этиловый, изопропиловый и трет -бутиловый спирты.

– Восстановление альдегидов, кетонов и сложных эфиров кислот в присутствии Pt, Pd, Ni, Co и других катализаторов.

При этом из альдегидов и сложных эфировполучаются первичные, а из кетонов – вторичные спирты.

– Брожение сахаров под действием дрожжей

Суммарное уравнение при брожении выглядит следующим образом: