ДОСЛІД 1. Гідроліз (інверсія) цукрози

Обладнання та реактиви: 10% розчин цукрози, 10% розчин сульфатної кислоти, лакмусовий папірець, 10% розчин їдкого натру, реактиви для реакції Троммера, реактиви для реакції Селіванова, пробірки, штативи.

У пробірку наливають 2-5 мл 10% розчину цукрози, добавляють 1 мл 10% розчину сульфатної кислоти. Збовтують і кип'ятять 3-6 хвилин. Добутий розчин інвертного цукру розливають порівну у дві пробірки. У першу пробірку для нейтралізації (контролюють лакмусовим папірцем) добавляють 10% розчин їдкого натру і виконують реакцію Троммера для відкриття глюкози. У другу пробірку вносять такий самий об'єм реактиву Селіванова і відкривають фруктозу. Реактив Селіванова: до 20 мл дистильованої води добавляють 50 мл концентрованої хлоридної кислоти, 0,05г резорцину і суміш перемішують. Об'єм реактиву Селіванова повинен відповідати об'єму досліджуваного розчину. Суміш нагрівають, через кілька хвилин з'являється вишнево-червоне забарвлення.

ХІМІЗМ.

Під час гідролізу у молекулі цукрози розривається оксигеновий місток і утворюються глюкоза і фруктоза.

CH₂OH

________________ _______________ |

H – C O C

| |

H – C – OH HO – C – H

| |

HO – C – H O H – C – OH O + H₂O ^H₂^SO₄ →

| |

H – C – OH H – C

| |

H – C CH₂OH

|

CH₂OH

цукроза

CH₂OH

OH | OH

H – C C

| |

H – C – OH HO – C – H

| |

HO – C – H O H – C – OH O

| |

H – C – OH H – C

| |

H – C CH₂OH

|

CH₂OH

глюкоза фруктоза

(α- Д-глюкопіраноза) (α- Д-фруктопіраноза)

ХІМІЗМ - відкриття фруктози.

Спочатку під дією реактиву Селіванова утворюється фенольна форма фруктози:

CH₂OH – (CHOH)₃ – C – CH₂OH CH₂OH – (CHOH)₃ – C = CH – OH

| | |

O OH

кетонна форма фруктози фенольна форма фруктози

Під час нагрівання фруктози з НСІ (конц.) відбувається дегідратація й утворюється циклічний продукт - оксиметилфурфурол:

CHO

/

CH₂OH – (CHOH)₃ – C = CH – OH H – C = C

| \

OH O

/

H – C = C

\

CH₂OH

фенольна форма фруктози оксиметилфурфурол

Оксиметилфурфурол вступає в реакцію конденсації з резорцином, що призводить до утворення продукту конденсації, забарвленого в інтенсивний вишнево-червоний колір.

ВИСНОВКИ: Інверсія - зміна знака обертання площини поляризації світла у поляриметрії розчину цукрози після її гідролізу. До гідролізу розчин цукрози обертає площину поляризації світла у поляриметрії праворуч на кут + 66,53º. Після гідролізу молекула цукрози розщепляється на дві речовини — α-Д(+) - глюкозу і α-Д(-) - фруктозу. Перша з них є праворучобертальною гексозою (+52,5°), друга — ліворучобертальною (-93°).