ДОСЛІД 2. Взаємодія ацетатного ангідриду з водою та спиртом

Обладнання та реактиви: ацетатний ангідрид, етиловий спирт, хлорид натрію, концентрована сульфатна кислота.

А. У пробірку наливають 1 мл води і 0,5-1 мл ацетатного ангідриду. Струшують пробірку, нагрівають до початку кипіння, відмічають, коли важкі краплі ангідриду зникнуть у результаті гідролізу.

Б. У дві пробірки поміщають по 1 мл спирту і додають по 1 мл ацетатного ангідриду. Одну пробірку нагрівають до кипіння і охолоджують, потім доливають 2-3 мл холодної води. Відмічають, що виділяються важкі краплі ангідриду або легкий шар етилацетату. При додаванні повареної солі розділення спостерігається більш чітко.

У другу пробірку вносять краплю концентрованої сульфатної кислоти. Суміш збовтують, щоб уникнути скипання, пробірку занурюють у стакан з холодною водою. Виймають пробірку, дають суміші знову розігріватися і знову охолоджують. Коли саморозігрівання закінчується, рідину нагрівають до початку кипіння, охолоджують, додають 2-3 мл холодної води і трохи повареної солі. Відшаровується ефір.

ХІМІЗМ.

1.Реакція гідролізу:

O

//

CH₃ – C O

\ //

O + H₂O → 2 CH₃ – C

/ \

CH₃ – C OH

\\

O

ацетатний ангідрид ацетатна кислота

2. Реакції алколізу:

CH₃ – C – O – C – CH₃ + C₂H₅OH → СH₃ – С – O – CH₂ – CH₃ – + CH₃COOH

|| || ||

O O O

ацетатний ангідрид етанол етилетаноат ацетатна кислота

ВИСНОВКИ: Ангідриди карбонових кислот нерозчинні у воді. Вони реагують з водою і спиртами значно повільніше, ніж хлорангідриди. В умовах досліду Б ацетатний ангідрид не встигає повністю прореагувати з спиртами навіть при нагріванні у гомогенному середовищі. У присутності каталізатора (H2SO4 конц.) швидкість реакції різко збільшується.