Бензойная кислота, получение производных. Карбоксильная группа как ориентант

Реакции бензойной кислоты обусловлены наличием бензольного кольца и карбоксильной группы, а также их взаимным влиянием.

Карбоксильная группа как ориентант второго рода, направляет вновь вводимые заместители в метаположение, затрудняет реакции электрофильного замещения:

Очень важным производным бензойной кислоты является ее хлорангидрид — хлористый бензоил. Это жидкость с характерным запахом и сильным лакриматорным действием. Используется как бензоилирующий агент.

Пероксид бензоила используется как инициатор для реакций полимеризации, а также как отбеливающий агент для пищевых масел, жиров, муки.

Толуиловые кислоты. Метилбензойные кислоты называют толуиловыми кислотами. Они образуются при частичном окислении о-, м- и п-ксилолов. NN-Диэтил-м-толуилмид является эффективным репеллентом — препаратом, отпугивающим насекомых:

п-трет-Бутилбензойную кислоту получают в промышленных масштабах жидкофазным окислением трет-бутилтолуола в присутствии растворимой соли кобальта в качестве катализатора. Применяется в производстве полиэфирных смол.

Фенилуксусную кислоту получают из хлористого бензила через нитрил или через магнийорганические соединения. Это кристаллическое вещество с т. пл. 76 °С. Благодаря подвижности подородных атомов метиловой группы легко вступает в реакции конденсации. Эта кислота и ее эфиры применяются в парфюмерии.

Оксикислоты. Гомологический ряд, номенклатура. Методы получения окислением гликолей, гидролизом галогенпроизводных. Циангидриновый синтез. Химические свойства оксикислот (получение производных спиртовой и карбоксильной группы). Дегидратация а-, Р-, у-оксикислот. Отдельные представители - молочная, яблочная, винная, лимонная кислоты. Салициловая кислота, ее получение, химические свойства. Реакции с участием водородов ядра. Согласованная ориентация.