Кротоновая, фумаровая, малеиновая кислоты

Для этилен-1,2-дикарбоновой кислоты возможны две пространственные конфигурации:

Эта кислота действительно существует в двух формах, известных под названиями малеиновой (цис -форма) и фумаровой (транс -форма) кислот.

Фумаровая кислота содержится во многих растениях; особенно часто она встречается в грибах. Название ее происходит от растения Fumaria officinalis (дымянка). Кроме того, фумаровая кислота получается особым брожением сахаристых веществ под действием Aspergillus fumaricus. Малеиновая кислота в природе не найдена.

Обе кислоты обыкновенно получаются при нагревании яблочной кислоты:

При медленном, осторожном нагревании получается главным образом фумаровая кислота, при более сильном нагревании и при перегонкеяблочной кислоты — малеиновая кислота.

Малеиновая кислота часто образуется в результате окисления ненасыщенных циклических соединений, например бензохинона. В промышленном масштабе она может быть получена окислением бензола и нафталина кислородом воздуха в присутствии катализаторов (окись ванадия и др.).