Тема 6: Алканы, циклоалканы

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:

1. Общая формула и номенклатура алканов, названия первых десяти членов гомологиче-

ского ряда.

2. Изомерия алканов, её виды: структурная и пространственная (оптическая, поворотная). Проекции Ньюмена. Конформации: заторможенная, заслонённая, скошенная (на примерах этана, бутана, пропана).

3. Физические свойства алканов, нахождение в природе. Основные фракции нефти.

4. Способы получения алканов.

4.1. Реакции образования метана.

4.2. Гидрирование алкенов, реакция Сабатье, способ Фишера-Тропша (из С=О и Н₂).

4.3. Реакция Вюрца (особенности при получении несимметричных алканов).

4.4. Синтез Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот).

4.5. Реакция Дюма (пиролиз натриевых солей карбоновых кислот).

4.6. Восстановление спиртов с НJ.

4.7. Получение с помощью Mg-органических соединений.

5. Химические свойства алканов.

5.1. Химическая реакция, её механизм. Понятие об активных частицах (электрофилы, нуклеофилы, радикалы), пути образования активных частиц (типы разрыва связи). Классификация реакций по их виду и по типу активных частиц.

5.2. Реакции радикального замещения (S_R): механизм реакции; устойчивость промежуточных продуктов, различия в реакционной способности первичного, вторичного и третичного атомов углерода. Галогенирование (особенности реакции фторирования), нитрование (реакция Коновалова).

5.3. Алкилирование алканов алкенами, дегидрирование, изомеризация. Промышленное значение этих процессов (крекинг нефти).

5.4. Пиролиз и окисление алканов.

6. Циклоалканы.

6.1. Классификация циклических систем. Номенклатура и изомерия циклоалканов.

6.2. Пространственное строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Кубан. Адамантан.

6.3. Особенности реакционной способности малых циклов. Понятие о "банановых" связях (τ-cвязи). Реакции электрофильного присоединения и радикального замещения.

6.4. Реакционная способность больших циклов: реакции радикального замещения, деги-

дрирования, изомеризации; образование ароматических циклов.

6.5. Синтез циклоалканов.

- циклизация алканов;

- гидрирование бензола и его гомологов;

- циклизация дигалогеналканов (разновидность реакции Вюрца);

- пиролиз Ca-солей дикарбоновых кислот.

7. Значение алканов в фармации и технике: парафин, вазелин, вазелиновое масло.

ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

1. Приведите названия следующих соединений по номенклатуре IUPAC. Определите в них первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

2. Напишите схему механизма реакции хлорирования метана.

3. Натриевые соли каких двух различных карбоновых кислот нужно взять в реакцию Дюма, чтобы получить бутан? Составьте уравнение этих реакций.

4. Составьте схему образования бутана по методу Кольбе.

5.Напишите проекции Ньюмена для вращательных изомеров этана, пропана и бутана, приведите названия конформаций.

6. Изложите известные вам способы получения циклопропана.

7. Составьте схему следующих превращений:

8. Напишите структурную формулу адамантана. Определите, в какой конформации находится каждый из составляющих его циклов. Найдите "головы" моста и определите их количество. Какие лекарственные препараты имеют в своей основе структуру адамантана?

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:

Лабораторная работа №2 Отношение алканов к окислению.

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

Основная

1. Лекция по теме "Алканы, циклоалканы".

2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин (под ред.Н.А.Тюкавкиной) "Органическая химия – основной курс", М., Дрофа, 2003, с.157-181.

Дополнительная

1. А.Терней "Современная органическая химия" (в 2 томах), М., Мир, 1981, т. 1, с.79-111, 253-282.

2. Дж. Робертс, Р. Касерио "Основы органической химии", 1978.