Электронные эффекты заместителей

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:

1. Система ковалентных связей – основа органической молекулы. Физическая природа ковалентной связи. Повторить вопросы предыдущей темы: электронное строение атома, атомные орбитали и их гибридизация, молекулярные орбитали, σ-, π- и р-электроны, сопряжение, σ- и π-связи.

2. Поляризация связи (понятие). Дипольный момент – мера полярности связи: определение, векторные свойства, факторы, определяющие дипольный момент.

3. Электронные эффекты заместителей. Электронодоноры и электроноакцепторы.

3.1. Индуктивный эффект: его физическая природа; относительная величина и направление индуктивных эффектов различных заместителей.

3.2. Мезомерный эффект: его физическая природа; относительная величина и направление мезомерных эффектов различных заместителей.

3.3. Сочетание индуктивного и мезомерного эффектов у некоторых заместителей.

3.5. Электронные эффекты у производных бензола: заместители 1-го рода - электронодоноры (орто- и пара-ориентанты), заместители 2-го рода - электроноакцепторы (мета-ориентанты). Особенности заместителей – галогенов.

ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

1. Расположите соединения СН₃-Х (1-8) в ряд по увеличению полярности связи С-Х,

где:

2. В соединениях 1-12 определите вид и знак (± I, ± M) электронных эффектов подчеркнутых заместителей:

3. Ниже приведённые соединения разделите на две группы: в первой из них – А – те, в которых неуглеродный заместитель является электроноакцептором, а во второй - Д – электронодонором:

4. В каждой группе соединений А, Б и В составьте ряд по увеличению парциального заряда на метильной группе:

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

Основная:

1. Лекция по органической химии "Взаимное влияние атомов в молекуле, электронные эффекты заместителей. Активные частицы".

2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 67-74.

Дополнительная:

1. Беккер Г. "Введение в электронную теорию органических реакций" (пер. с немецкого) – М., Мир, 1977 – с. 55-84.