Тема 4: Кислотность и основность органических соединений

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:

1. Определение понятий "кислота" и "основание". Развитие теории кислотности и основности: ‌теория Аррениуса, теория Брёнстеда-Лоури, теория Льюиса. Различия и преемственность этих теорий.

2. Кислоты Брёнстеда. Природа кислотного центра, OH-, SH-, NH-, CH-кислоты (примеры).

2.1. Равновесие кислотной диссоциации, понятие "сила кислоты", её количественная оценка: константа кислотности (К_а), показатель кислотности (рК_а).

2.2. Факторы, определяющие силу кислоты:

- электроотрицательность и радиус атома в центре кислотности;

- влияние электроноакцепторных и электронодонорных заместителей;

- влияние сопряжения;

- стерические и сольватационные факторы.

Ряд изменения кислотности в зависимости от природы кислотного центра и влияния заместителей.

3. Основания Брёнстеда. Природа атома в центре основности: аммониевые, оксониевые и тиониевые основания (примеры).

3.1. Равновесие основности, понятие "сила основания", её количественная оценка: константа основности (К_в), показатель основности (рК_в).

3.2. Факторы, определяющие силу основания:

- электроотрицательность и радиус атома в центре основности;

- влияние электроноакцепторных и электронодонорных заместителей;

- влияние сопряжения;

- стерические и сольватационные факторы.

Ряд изменения основности в зависимости от природы основного центра и влияния заместителей.

4. Сопряженные кислоты и основания. Связь показателей кислотности и основности сопряженных кислоты и основания:

5. Теория кислот и оснований Льюиса (общие понятия).

Письменное домашнее задание:

1. Составьте формулу для расчета константы кислотности (К_а) фенола в воде.

2. Составьте формулу для расчета константы основности (К_в) этиламина в воде.

3. Следующие соединения расположите в ряды по увеличению основных свойств:

4. Следующие соединения расположите в ряды по увеличению кислотных свойств:

5. Сравните основность атомов азота в адреналине (A) и в норадреналине (B). Для более сильного основания напишите реакцию с НCl.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:

Лабораторная работа№1 Кислотные свойства салициловой кислоты.

Основные свойства анилина.

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

Основная

1. Лекция по органической химии "Кислотность и основность органических соединений".

2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 138-157.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии - под ред.

Тюкавкиной Н.А. – М., Медицина, 1985, с. 42-50.

4. Каминская Л.А.Обучающие задачи с элементами теории – Изд. СГМИ, 1986, 89 стр.

Дополнительная

1. Реутов О.А., Курц А.Л., Буткин К.П. Органическая химия – М., МГУ, 1999, 535 стр.

2. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии (пер с англ.) – М., Химия, 1991, 448 стр.