Главная Случайная страница Контакты | Мы поможем в написании вашей работы! | ||
|
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Алкены.
1.1. Строение, изомерия, номенклатура и физические свойства алкенов. Повторить: электронное строение кратных связей.
1.2. Способы получения алкенов.
- дегидрирование и крекинг алканов;
- частичное гидрирование тройной связи;
- дегидратация спиртов;
- дегидрогалогенирование галогенопроизводных;
- дегалогенинование 1,2-дигалогенопроизводных;
- расщепление четвертичных аммониевых оснований (по Гофману).
1.3. Реакции алкенов.
1.3.1. Ионные реакции. Электрофильное присоединение к двойной связи – механизм реакции, её направление (правило Марковникова), влияние заместителей на скорость и направление реакции; присоединение воды, галогенов, галогеноводородов, HOCl.
1.3.2. Радикальные реакции. Присоединение галогеноводородов в присутствии перекисей (по Харрашу), высокотемпературное хлорирование пропилена.
1.3.3. Каталитическое гидрирование.
1.3.4. Окисление. Реакция Вагнера – образование 1,2-диолов (гликолей), качественная реакция на двойную связь. Окисление кислородом в аллильное положение, значение этой реакции в перекисном окислении липидов (ПОЛ) in vivo. Действие озона в присутствии воды (озонолиз), значение этого процесса в установлении структуры алкенов.
2. Алкадиены и полиены.
2.1. Строение, изомерия и номенклатура диенов. Изолированные, сопряженные и кумулированные двойные связи. Повторить: π-π-сопряжение, энергия сопряжения, линейные сопряженные системы.
2.2. Способы получения сопряженных диенов:
- дегидрирование бутана;
- димеризация ацетилена и частичное гидрирование винилацетилена;
- получение бутадиена из этанола (метод Лебедева);
- получение изопрена из ацетилена и ацетона по Фаворскому.
2.3. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным диенам: 1,2- и 1,4-присоединение, кинетический и термодинамический контроль реакции.
2.4. Диеновый синтез – циклоприсоединение диенов к электронодефицитным двойным связям (реакция Дильса-Альдера).
3. Алкины.
3.1. Электронное и пространственное строение sp-гибридизованного атома углерода и тройной связи, номенклатура и изомерия алкинов.
3.2. Способы получения алкинов.
- получение ацетилена из карбида кальция;
- пиролиз метана;
- дегидрогалогенирование дигалогеналканов;
- электролиз карбоновых кислот, содержащих тройную связь;
- алкилирование ацетилена;
3.3. Реакции алкинов.
3.3.1. Реакции присоединения
- гидрирование,
- электрофильное присоединение
ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:
1.Напишите схему реакции дегидратации 2,3-диметилпентанола-3, приведите название образующегося продукта.
2. Определите, какие продукты получаются в ниже приведённых реакциях, приведите их названия. Для вариантов А и Е составьте схемы механизма реакций.
3. В результате озонолиза трёх алкенов были получены следующие продукты:
Определите структуру и названия исходных алкенов для случаев А, B и C.
4. Составьте следующую схему реакций:
5. В следующей цепи реакций определите структуру соединений А и Б:
6. Какие продукты образуются при действии спиртового раствора КОН на следующие соединения:
Составьте схемы реакций и приведите названия образующихся продуктов.
7. Напишите схемы двух путей получения бутадиена-1,3 из ацетилена.
8. Предложите способы получения из ацетилена:
а) ацетона и б) пропаналя
9. Углеводород имеет брутто-формулу С6Н10. При полном гидрировании он образует 2-метилпентан; не даёт осадка с аммиачным раствором окиси серебра; в условиях реакции Кучерова образует кетон. Какова структурная формула этого углеводорода? Приведите его название.
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:
Лабораторная работа №3 Получение и химические свойства этилена
ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:
Основная
1. Лекция по органической химии " Алкены, алкадиены, алкины"
2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., c.182-232.
Дополнительная
1. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. – Начала органической химии – М., Мир, 1978,
с.260-300.
Тема 8: Ароматические углеводороды (арены)
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Химическая структура аренов. Основные представители.
2. Как можно определить наличие или отсутствие у соединения ароматических свойств, его устойчивость?
3. Какие химические свойства являются признаком ароматичности?
4. Физико-химические свойства бензола.
5. Изомерия и номенклатура гомологов и производных бензола.
6. Реакционная способность аренов.
7.1. Электрофильное замещение (SE): галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование бензола. Механизм реакций.
7.2. Влияние заместителей на скорость и направление реакций SE. Ориентирующее действие заместителей, количественная оценка их влияния на реакции SE (изучение скорости реакций).
7.3. Согласованная и не согласованная ориентация. Выбор пути синтеза замещенных бензола.
7.4. Реакции присоединения к бензолу: гидрирование, хлорирование.
8. Конденсированные арены: нафталин, антрацен, фенантрен. Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование), их ориентация (α- и β-положения). Гидрирование нафталина.
9. Окисление бензола, нафталина и его производных, антрацена.
10. Биологически активные вещества и лекарственные препараты- производные нафталина (витамин К, викасол, оксолин).
11. Гомологи бензола – толуол, этилбензол, ксилолы, кумол. Реакции боковых цепей алкилбензолов (SR) – хлорирование, бромирование, дегидрирование, окисление.
12. Многоядерные арены с изолированными циклами: дифенил, дифенилметан.
ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:
1. Составьте уравнения реакций нитрования бензола, нитробензола и толуола.
2. Составьте уравнения реакций алкилирования бензола, нитробензола и толуола этилхлоридом (по Фриделю-Крафтсу).
3. Какое соединение получится при галогенировании бензола хлориодом (Cl-I)? Объясните и напишите уравнение реакции.
4. Напишите схемы реакций нитрования для следующих соединений:
Разделите эти соединения на две группы по характеру действия заместителей:
1) согласованное, 2) несогласованное.
5. Определите пути синтеза следующих двух веществ из бензола:
6. Составьте схему следующих реакций:
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:
Лабораторная работа №4 Нитрование бензола.
ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:
Основная:
1. Лекция по теме "Ароматические углеводороды".
2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., c.249-298.
Дополнительная:
1. Терней А. – Современная органическая химия – в 2 томах, М., Мир, 1981 г.
Дата публикования: 2015-02-20; Прочитано: 1681 | Нарушение авторского права страницы | Мы поможем в написании вашей работы!