Актуальність теми. Арени – важлива сировина для добування всіх класів сполук ароматичного ряду, які застосовують для одержання лаків

Арени – важлива сировина для добування всіх класів сполук ароматичного ряду, які застосовують для одержання лаків, каучуків, смол, барвників, вибухових речовин, багатьох лікарських препаратів. Бензенове кільце входить до складу значної кількості біологічно активних сполук (гормонів, вітамінів, природних амінокислот, алкалоїдів). Реакції за участю бензенового кільця in vivo та in vitro проходять у залежності від впливу на ароматичну систему наяних у молекулі замісників.

Багатоядерні ароматичні вуглеводні, особливо з конденсованими ядрами, є структурними фрагментами багатьох важливих природних біологічно активних речовин – алкалоїдів, вітамінів, антибіотиків, статевих гормонів тощо. Тому вони є вихідною сировиною для добування деяких з перерахованих речовин, а також їх аналогів та інших лікарських препаратів (вікасол, нафтизин і т.д.).

Крім того, моноядерні та багатоядерні арени застосовують у виробництві барвників, йонітів, індикаторів, парфумів тощо.

Проте ряд багатоядерних аренів виявляють сильні канцерогенні властивості і сприяють розвиткові ракових захворювань. Одними з найсильніших канцерогенних полі- циклічних аренів є 1,2-бензантрацен, 1,2-бензопірен та 1,2,5,6-дибензантрацен, декілька міліграмів цих речовин достатньо, щоб викликати онкологічні захворювання у людини. Як було встановлено, канцерогенні властивості виявляють не самі вуглеводні, а продукти їх ферментативного окиснення in vivo.

Тому засвоєння цієї теми є необхідною умовою для наступного вивчення таких дисциплін, як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакогнозія, технологія ліків, фармакологія тощо.

Х ід заняття

1. Перевірка підготовки студентів до заняття.

2. Відповіді на запитання студентів та розгляд основних моментів теми.

3. Розв’язання навчальних вправ.

4. Контроль засвоєння теоретичного матеріалу.

5. Виконання дослідів.

6. Контроль засвоєння теми з виконаних дослідів. Виставлення загальної оцінки.

Контрольні питання

1. Ароматичні вуглеводні. Визначення та класифікація. Критерії ароматичності. Правило Хюккеля.

2. Моноядерні арени.

2.1. Номенклатура та структурна ізомерія.

2.2. Методи добування.

2.3. Особливості будови бензену. Хімічні властивості моноядерних аренів. Реакції електрофільного заміщення (S_Е). Будова π - та σ -комплексів. Реакції галогенування, нітрування, сульфування, алкілування, ацилування.

2.4. Реакції приєднання.

2.5. Реакції окиснення бензену та його гомологів.

2.6. Вплив електронодонорних і електроноакцепторних замісників на напрямок і швидкістьреакцій електрофільного заміщення. Орієнтанти І та ІІ роду.

2.7. Орієнтування реакції S_E у дизаміщених бензену.

2.8.Ідентифікація моноядерних аренів.

2.9.Окремі представники, їх властивості та використання.

3. Багатоядерні арени. Класифікація, електронна будова, ароматичний характер.

3.1.Нафтален, способи добування. Хімічні властивості (реакції електрофільного заміщення, приєднання, окиснення). Правила орієнтування в нафталеновому циклі. Просторова ізомерія декаліну. Окремі представники.

3.2.Антрацен, фенатрен. Добування. Хімічні властивості (реакції електрофільного заміщення, приєднання, окиснення). Гідрований фенатрен як структурний фрагмент алкалоїдів групи морфіну та стероїдів.

3.3.Канцерогенні багатоядерні конденсовані арени.

3.4.Біфеніл. Способи добування, хімічні властивості. Бензидин.

3.5.Дифенілметан. Добування. Хімічні властивості. Активність метиленової групи. Синестрол.

3.6.Трифенілметан. Добування, хімічні властивості. СН-кислотність метинової групи. Будова трифенілметильного катіону, аніону та радикалу. Барвники трифенілметанового ряду. Діамантовий зелений, фенолфталеїн