Получение циклоалканов

5.3.1. Получение циклогексана. Циклогексан в промышленности получают в основном из бензола путем его гидрирования на соответствующем катализаторе:

Ni, Pt, Pd 3Н₂ +. (5.23)

Еще одним источником получения циклогексана могут быть легкие бензиновые фракции некоторых нефтей, содержащие повышенное количество циклогексана и метилциклопентана. В США на долю такого источника приходится около 5 % производимого циклогексана.

5.3.2. Получение циклогептана.

500 ^оС 2Н₂

+ СН СН *С С (5.24)

циклопентадиен.

циклогептадиен циклогептан

5.3.3. Получение циклооктана. Его можно получить по реакции Реппе:

4Н₂

4СН СН. (5.25)

циклооктатетраен циклооктан

или, что экономичнее:

4Н₂

2СН₂ = СН – СН = СН₂. (5.26)

5.3.4. Получение циклододекана.

3Н₂ 3СН₂ - СН = СН – СН₂. (5.27)

1,3,9-циклододекатриен циклододекан

5.3.5. Получение гибридных и конденсированных циклоалканов. Гид­ри­рование циклоалканов на Ni -содержащем катализаторе (ноcитель Al₂O₃) протекает количественно при 100 ^оС: + Ni, 2H₂ тетралин (в паровой фазе) (5.28) + Ni, 5H₂ нафталин декалин (в жидкой фазе).

Контрольные вопросы

1. Назовите месторождения нефтей, наиболее богатые циклоалканами.

2. Как распределяются циклоалканы в различных фракциях нефти?

3. Приведите примеры структурных формул различных типов цикло­алканов. Назовите эти соединения.

4. Приведите реакции изомеризации, характерные для циклоалканов.

5. Приведите реакции гидрирования трех -, четырех-, пяти- и шестичленных циклоалканов и условия их проведения. Каково значение этих реакций в нефтепереработке?

6. Приведите реакции окисления циклогексана с целью получения капролактама и адипиновой кислоты.

7. Приведите реакции галогенирования, пербромирования и гидрогало­гени­рования циклических углеводородов.

8. Приведите реакции термического распада циклоалканов.

9. Приведите реакции получения циклоалканов различных типов.