Состав нуклеиновых кислот и строение основных структур­ных элементов

Нуклеиновые кислоты обладают сильно выраженными кис­лотными свойствами. При полном гидролизе распадаются на три типа веществ: азотистые основания (пуриновые и пиримидиновые), сахара (пентозы) и фосфорную кислоту (остаток фосфорной кислоты).

Пентозы. Углеводными компонентами, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются пентозы — D-рибоза или 2-D-дезоксирибоза, которые содержатся в составе нуклеиновых кислот в фуранозной форме:

В организмах содержится два основных типа нуклеиновых кислот: рибонуклеиновая кислота (РНК) и дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК). В качестве углеводного компонента в состав рибонуклеиновых кислот входит рибоза, а в состав дезоксирибонуклеиновой кис­лоты — дезоксирибоза.

Пиримидиновые основания. Все пиримидиновые основания нуклеиновых кислот — производные пиримидина: цитозин, или 2-окси-4-аминопиримидин; 5-метилцитозин; урацил, или 2,4-диоксипиримидин; тимин, или 5-метилурацил:

Цитозин содержится в нуклеиновых кислотах обоих типов, урацил входит только в состав РНК, а тимин — только в ДНК. Из пиримидиновых оснований в составе ДНК преобладают цитозин и тимин. Содержание 5-метилцитозина в ДНК различных организмов составляет 1—6% всех оснований.

Пуриновые основания. В нуклеиновых кислотах преобладают два вида пуриновых оснований, производных пурина, — аденин, или 6-аминопурин, и гуанин, или 2-амино-6-оксипурин:

Аденин и гуанин — обязательные составные части как РНК, так и ДНК.

РНК и ДНК имеют следующий химический состав:

РНК	ДНК
Урацил Рибоза	Тимин Дезоксирибоза
Фосфорная кислота Аденин Гуанин Цитозин

Таким образом, в структуре РНК не встречается тимин и дезоксирибоза, а в структуре ДНК – урацил и рибоза.

Нуклеозиды. При соединении пуринового или пиримидинового основания с рибозой или дезоксирибозой образуются соответ­ствующие нуклеозиды. Присоединение углеводов к азотистым основаниям осуществляется через гликозидную связь; таким образом, нуклеозиды являются N-гликозидами пуриновых и пиримидиновых оснований. Гликозидная связь возникает между первым угле­родным атомом рибозы или дезоксирибозы и азотом пуринового основания в девятом положении или азотом пиримидинового ос­нования в первом положении. При соединении рибозы с аденином образуется аденозин, с гуанином — гуанозин, с цитозином цитидин, а урацилом — уридин. При соединении с дезоксирибозой образующиеся нуклеозиды соответственно называются дезоксиаденозином, дезоксигуанозином, дезоксицитидином. Тимин, соединяясь с дезоксирибозой, дает дезокситимидин.

Нуклеотиды. Это фосфорные эфиры нуклеозидов. Они явля­ются элементарными звеньями, из которых построены цепочки молекул нуклеиновых кислот. Нуклеотиды, называются адениловой, гуаниловой, цитидиловой, уридиловой, тимидиловой кислотами (рис. 1) или соответст­венно аденозинмонофосфорной (АМФ), гуанозинмонофосфорной (ГМФ), цитидинмонофосфорной (ЦМФ), уридинмонофосфорной (УМФ) и тимидинмонофосфорной (ТМФ) кислотами. Сокра­щенно названия отдельных нуклеотидов обозначают прописными первыми буквами названий соответствующих оснований. Фосфорная кислота может присоединяться к третьему или пятому углеродам рибозы (в РНК) или дезоксирибозы (в ДНК).

Нуклеотиды — сильные кислоты, так как остаток фосфорной кислоты, входящей в их состав, сильно диссоциирован. При рН=7,0 свободные нуклеотиды в клетках находятся главным об­разом в форме R — рибоза — (РО₃)^2- или R — дезоксирибоза — (РО₃)^2-, где R – азотистое основа­ние.

Главная функция нуклеотидов в клетке состоит в том, что они являются составными частями нуклеиновых кислот. Кроме того, они играют важную роль в реакциях обмена веществ и энергетического обмена, так как входят в состав ФАД, кофермента А и некоторых других коферментов.

Нуклеотиды в растениях могут фосфорилироваться с образо­ванием ди- и трифосфатнуклеотидов. При фосфорилировании адениловой кислоты возникают аденозинди- и аденозинтрифосфорные кислоты (АДФ и АТФ) (рис. 1), гуаниловой кислоты соответст­венно гуанозинди- и гуанозинтрифосфорные кислоты (ГДФ и ГТФ), цитидиловая кислота образует цитидинди- и цитидинтрифосфорные кислоты (ЦДФ и ЦТФ), уридиловая кислота – уридинди- и уридинтрифосфорные кислоты (УДФ и УТФ), а тимидиловая кислота — тимидинди- и тимидинтрифосфорные кисло­ты (ТДФ и ТТФ).

Фосфорилированные нуклеотиды – исходные соединения для биосинтеза нуклеиновых кис­лот. Кроме того, они важнейшие переносчики энергии в клетке, а также участвуют в биосинтезе многих сложных соединении.