Диметоксибензальдегид

Реактивы: Эфирный раствор фениллития

1,3-Диметоксибензол 16.9 мл (17.9 г, 0.13 моль)

Диметилформамид 10.0 мл (9.5 г, 0.13 моль)

Фениллитий получают, как описано на с. 2. Эфирный раствор фениллития помещают в трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и газоподводящей трубкой для пропускания азота. К этому раствору быстро приливают 16.9 мл 1,3-диметоксибензола. Реакционную смесь выдерживают 3 дня при комнатной температуре. При этом образуется литиевое производное 1,3-диметоксибензола в виде крупных почти бесцветных кристаллов. Затем при перемешивании и эффективном охлаждении прикапывают раствор 10.0 мл (9.5 г, 0.13 моль) диметилформамида в 25 мл абсолютного эфира. При этом смесь разогревается и может закипеть. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре еще 3 дня и при энергичном перемешивании постепенно выливают в 100 мл воды, затем добавляют 100 мл 20% серной кислоты и перемешивают. Эфирный слой отделяют, водный экстрагируют хлористым метиленом или эфиром, объединенные органические фазы промывают водой, раствором гидрокарбоната натрия и снова водой, сушат сульфатом натрия или магния, большую часть растворителя отгоняют в вакууме, остаток охлаждают до 0^оС. Выпавший 2,6-диметоксибензальдегид фильтруют и промывают небольшим количеством холодного эфира. Выход альдегида 60…65%. Т. пл. 98...99^о. При необходимости альдегид можно перекристаллизовать из хлористого метилена.