Физико-химические свойства моносахаридов

Моносахариды – гетерофункциональные соединения. Содержат функциональные группы двух типов: оксогруппу и гидроксигруппы.

Так как оксогруппа может существовать в виде двух форм – альдегидной и кетонной, то моносахариды являются альдегидоспиртами или кетоспиртами с соответсвующими химическими свойствами.

Для моносахаридов типично явление следующих видов изомерии:

1. изомерии положения оксогруппы;
2. стереоизомерии;
3. динамической изомерии (цикло-цепной таутомерии).

В водных растворах моносахариды, содержащие пять и более атомов углерода в цепи, редко находятся в открытой форме. Они легко образуют циклические формы. В основе циклизации лежит реакция между альдегидной или кетонной группами и спиртовыми гидроксилами, что ведет к образованию внутреннего полуацеталя. В циклической форме молекула моносахарида приобретает новый дополнительный асимметрический атом углерода. Асимметрические атомы углерода – атомы, у которых все четыре валентности замещены различными заместителями. Число стереоизомеров определяется по формуле N = 2 ⁿ , где n – число асимметрических атомов углерода. Следовательно, образование циклической формы моносахаридов сопровождается появлением двух новых дополнительных стереоизомеров (аномеров) этих моносахаридов. Для моносахаридов характерным является явление мутаротации. Мутаротация – это изменение в течение времени угла вращения плоскости поляризации света свежеприготовленными растворами сахаров. Химической основой этого явления является способность моносахаридов к таутомерии, т. е. к существованию в растворе в виде равновесной смеси открытой и циклической форм. Такой вид таутомерии получил название цикло-оксо-таутомерии или кольчато-цепной таутомерии. В водных растворах установление равновесия идет только через открытую форму молекулы.

или формулами Хеуорса: