Насичені одноатомні спирти

До насичених одноатомних спиртів належать аліфатичні спирти, молекули яких містять одну гідроксильну групу, сполучену з алкільним радикалом.

Гомологічний ряд. Члени гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів мають загальну формулу , де n=1, 2, 3, 4. Першими членами цього ряду є – метанол, – етанол, – пропаном, – бутанол.

Властивості. За звичайних умов насичені одноатомні спирти з нормальною будовою ланцюга, що містять від 1 до 11 атомів вуглецю, - це безбарвні рідини. Зі збільшенням молекулярної маси спиртів їх розчинність у воді зменшується: метанол, етанол і пропаном змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях, бутанол та інші різкі за звичайних умов спирти розчиняються у воді мало, а вищі спирти практично не розчиняються у воді.

Спирти мають досить високі температури кипіння. Це пов’язано з асоціацією їх молекул, яка відбувається так само, як і асоціація молекул води, за рахунок утворення водневих зв’язків між молекулами ROH (R – вуглеводневий радикал):

R R R

│ │ │

O – H O – H…. O – H

Хімічні властивості спиртів зумовлені переважно наявністю гідроксильної групи в молекулі.

1. Взаємодія з лужними металами. Під дією лужних металів на спирти утворюються алкоголяти:

2C₂H₅ – OH + 2Na → 2C₂H₅ – ONa + H₂

Етилат натрію

Ця реакція відбувається з розривом зв’язку у гідроксильній групі.

2. Взаємодія з галогеноводнями та іншими галогеновмісними речовинами. Під дією галогеноводнів або хлоридів фосфору на насичені одноатомні спирти відбувається заміщення групи ОН у спиртах на галогени, наприклад:

С₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

Ця реакція за участю гідроксильної групи відбувається з розривом зв’язку С-О.

3. Дегідратація. При наявності фосфорної або концентрованої сірчаної кислоти при нагріванні від спиртів відщеплюється вода і утворюються ненасичені вуглеводні, наприклад:

CH₃ – CH(OH) – CH₃ CH₃ – CH═CH₂ + H₂O

4. Взаємодія з кисневмісними кислотами. Спирти реагують з кислотами, утворюючи складні ефіри. Наприклад, під час взаємодії етанолу з азотною кислотою утворюється складний ефір азотної кислоти – метилнітрат:

CH₃OH + HNO₃ → CH₃ – O – NO₂ + H₂O

Складні ефіри утворюються також при взаємодії спиртів з органічними кислотами.

5. Окислення. Під час спалювання спиртів (окислення киснем повітря) утворюються оксид вуглецю (IV) і вода:

2CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O

При каталітичному окисленні киснем повітря, окислені перманганатом калію, дихроматом калію при наявності сірчаної кислоти утворюються альдегіди і кетони, наприклад:

CH₃ – CH₂OH + [O] →CH₃ – COH + H₂O

Етанол Ацетальдегід

O

││

СН₃ – CH(OH) – CH₃ + [O] →CH₃ – C – CH₃ + H₂O

Пропанол 2 Ацетон

Третинні спирти більш стійкі до окислення. Тільки під дією сильних окиснювачів вони можуть окислюватися з розщепленням вуглецевого ланцюга.

6. Дегідрування. Під час каталітичного дегідрування первинних спиртів утворюються альдегіди, вторинні спирти – кетони:

СН₃ – СН₂ – СНОН →СН₃ – СН₂ – СОН + Н₂

Первинний спирт Альдегід

СН₃ – СН(ОН) – СН₃ → CH₃ – CО – CH₃ + Н₂

Вторинний спмрт Кетон

Каталізатором дегідрування спиртів звичайно є мідь (температура 300 ).

Добування. Насичені спирти можна добути гідролізом галогенопохідних відповідних алканів водним розчином лугу, наприклад:

С₄Н₉Br + H₂O C₄H₉OH + HBr

Бромбутан Бутанол

Спирти утворюються також при гідратації алкенів:

СН₃ – СН ═СН₂ + H₂O →СН₃ – СН – СН₃

Пропілен │

ОН

Пропанол 2

Спирти можна добути відновленням інших кисневмісних сполук – альдегідів і кетонів.