Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций

Многообразие органических соединений, их свойств и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров, 1861–1864).

Химическое строение – это определенная последовательность расположения атомов в молекуле. Строение молекулы органического соединения изображается структурной формулой (развернутой или сокращенной), в которой символы связанных атомов соединяются валентной чертой, например, для этанола С₂Н₅ОН:

развернутая структурная формула

сокращенная структурная формула

СН₃–СН₂–ОН

Часто одинарные связи вообще не указывают: СН₃СН₂ОН

По строению различают ациклические и циклические органические соединения.

Ациклические соединения характеризуются открытой цепью атомов углерода:

а) насыщенные соединения (с одинарными связями С – С)

б) ненасыщенные соединения (с кратными связями C=C и C≡C)

Ациклические соединения могут содержать как прямую цепь атомов углерода, так и разветвленную. Различают атомы углерода:

первичный, соединен с одним другим атомом углерода;

вторичный, соединен с двумя атомами углерода;

третичный, соединен с тремя атомами углерода;

четвертичный, соединен с четырьмя атомами углерода.

Прямая углеродная цепь состоит только из первичных и вторичных атомов углерода, разветвленная цепь содержит также третичные и четвертичные атомы.

Пример:

1, 2', 4', 4", 6 – первичные атомы

2 – третичный атом

3, 5 – вторичные атомы

4 – четвертичный атом

Циклические соединения имеют замкнутую в цикл цепь атомов углерода:

а) алициклические соединения (циклические соединения неароматического характера)

б) ароматические соединения (производные бензола)

Химические свойства органических соединений зависят не только от состава вещества (числа атомов элементов), но и от его химического строения. Один и тот же состав может соответствовать нескольким органическим соединениям с разным строением и, соответственно, разными свойствами; это явление называется изомерией:

Такие вещества называют структурными изомерами или изомерами строения.

Органические соединения образованы главным образом ковалентными связями. Если ковалентная связь полярна, электронная плотность оказывается смещенной в сторону более электроотрицательного атома. Вследствие этого на атомах появляются частичные заряды – положительный (δ+) и отрицательный (‑δ):

Химические реакции, типичные для органических соединений, можно классифицировать по различным признакам:

1) по типу химического превращения:

– реакции замещения, сопровождающиеся образованием новых ковалентных связей при замещении одного атома (или группы атомов) на другие атомы или группы атомов:

– реакции присоединения (синтез), сопровождающиеся образованием новых о‑связей за счет разрыва π‑связи:

– реакции разложения, сопровождающиеся образованием новых, более простых по составу молекул:

2) по способу разрыва связи:

– реакции с образованием радикалов, сопровождающиеся симметричным разрывом связи между атомами элементов с одинаковой электроотрицательностью (гемолитический разрыв):

– реакции с образованием ионов, сопровождающиеся несимметричным разрывом связи (гетеролитический разрыв):

Все органические соединения делятся на классы. Принадлежность соединения к тому или иному классу определяется наличием в его составе функциональных групп – групп атомов, обусловливающих характерные химические свойства данного класса соединений. К функциональным группам принадлежат:

Углеводороды не имеют функциональных групп.

Группа атомов органического соединения, которая во многих реакциях может переходить в молекулу продукта не изменяясь, называется радикалом и обозначается R, например метильный радикал – СН₃.

Углеводороды (состоят только из атомов С и Н) и их производные образуют гомологические ряды, члены которых имеют сходные строение и свойства; они отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН₂ (гомологическая разность).

Классификация органических соединений представлена в табл. 8.

Подробные сведения о номенклатуре органических соединений см. в разд. 9–11.