Липидные мономеры

1. Высшие углеводороды. Эта группа соединений включает липиды простейшего типа. В природе встречается больше нормальных, разветвленных и ненасыщенных высших углеводородов, чем в составе высших организмов, для которых они не имеют существенного значения.

2. Высшие алифатические спирты, альдегиды, кетоны.

Встречаются в свободном виде, но чаще в составе многокомпонентных липидов. Ненасыщенные алифатические альдегиды участвуют в образо­вании ацетальфосфатидов. Высшие кетоны чаще встречаются в свобод­ном виде у бактерий. В организмах насекомых содержатся разветвленные ненасыщенные кетоны. Высшие алифатические спирты входят в состав восков иимеют четное число атомов углерода в радикале. К наиболее важным относятся следующие спирты:

цетиловый CH₃-(CH ₂) ₁₄-CH₂ОH- содержится в спермацете;

цериловый СН₃-(СН₂)₂₄-СН₂ОН - в пчелином воске;

монтановый СН₃-(СН₂)₂₆-СН₂ОН - в пчелином воске;

олеиловый СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН ₂)₇-СН₂ОН- в спермацете, рыбьем жире.

3. Изопреноиды и их производные. Это обширная группа биологически важных липидов - производных изопрена:

Среди изопреноидов следует выделить терпены и стероиды. Терпены различают по количеству входящих в их структуру изопреновых единиц. Терпены, состоящие из двух изопреновых единиц - монотерпены, из трех - сесквитерпены, из 4,6,8 единиц - соответственно дитерпены, тритерпены, тетратерпены.

Монотерпен ментол содержится в масле мяты, обладает анальгетическим, анестезирующим и антисептическим действием. Используется в составах для ингаляции, различных кремах и мазях, а также в кондитер­ской промышленности. Монотерпеновый кетон - камфора - широко ис­пользуется в косметических и лекарственных препаратах, в бальзами­рующих жидкостях, а также как отхаркивающее средство, Тритерпены сквален и ланостерин являются предшественниками при синтезе холе­стерина в тканях. Важную роль в процессах жизнедеятельности играют каротиноиды, относящиеся к тетратерпенам. Примером может служить β-каротин - провитамин А. К дитерпеновым спиртам относятся фитол и ретинол. Первый участвует в построении хлорофилла и филлохинона (витамина K₁), а второй является жирорастворимым витамином (витамин А).

Стероиды - соединения, содержащие углеродный скелет циклопентанпергидофенантрена, или стерана:

Стероиды являются производными циклических тритерпенов, при биосинтезе которых используются изопреновые единицы. Большин­ство стероидов являются спиртами, которые называют стеринами или стеролами. Стерины содержатся в животных и растительных организмах, у бактерий они отсутствуют. Родоначальником большой группы биологи­чески важных соединений является холестерин:

Холестерин

В тканях он находится в свободном виде или в виде эфиров (стеридов), общая формула которых изображена ниже. Холестерином богаты ткани животных, он содержится в больших количествах в нервной ткани, надпочечниках, печени. Холестерин - структурный липид, он входит в состав биологических мембран клеток, причем больше его в клеточной мембране, чем в других мембранах - митохондрий, микросом, ядра и т.д. Среди стероидных соединений животного и растительного происхожде­ния можно отметить следующие биологически активные производные холестерина: желчные спирты и желчные кислоты, гормоны, витамины (D), стероидные гликозиды (образуются» растениях, используются как эффективные сердечные препараты), стероидные алкалоиды (используют в лекарственных препаратах, могут повышать кровяное давление и, дей­ствуя на ЦНС позвоночных, вызывают паралич дыхания).

Холестерид

4. Высшие аминоспирты - производные сфингозина, они входят всостав многокомпонентных липидов - сфинголипидов. Всфинголипидах присутствуют сфингозин или дигидросфингозин:

Сфингозин

Дигидросфингозин

5. Высшие полиолы - сравнительно, немногочисленная группа липидных мономеров, встречаются у микроорганизмов, участвуют в обра­зовании простых и сложных диольных липидов тканей животных.

6. Жирные кислоты - карболовые кислоты с длинным, пре­имущественно неразветвленным, радикалом. Они обычно имеют четное число атомов углерода, встречаются в свободном виде и входят в состав жиров. Наиболее важные жирные кислоты приведены в табл.6.

Таблица 6

Важнейшие природные жирные кислоты

Название	Строение	Природный источник
Насыщенные кислоты
Лауриновая (С12)	СН3-(СН2)10-СООН	Липиды молока
Миристиновая (С14)	СН3 - (СН2)12 - СООН	Животные и растительные липиды
Пальмитиновая (С16)	СН3 - (СН2)14 - СООН	Липиды всех животных тканей
Стеариновая (С18)	СН3 - (СН2)16 - СООН	Липиды всех животных тканей
Арахиновая (С20)	СНз - (СН2)18 - СООН	Арахисовое масло
Бегеновая (С22)	СНз-(СН2)20-СООН	Липиды животных тканей
Лигноцериновая (С24)	СНз -(СН2)22 - СООН	Липиды мозга
Цереброновая (С24)	СНз -(СН2)22 -СН(ОН)-СООН	Липиды мозга
Ненасыщенные кислоты
Олеиновая (С18)   Линолевая (С18)	СНз-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7- СООН СНз-(СН2)4 - (СН=СН-СН2)2 -(СН2)6 -СООН	Липиды тканей и при­родных масел Фосфолипиды тканей и масел
Арахидоновая (С20)	СНз - (СН2)4 -(СН = СН-СН2)4 -(СН2)2-СООН	Фосфолипиды тканей
Линоленовая (С18)	СНз -СН2 -(СН = СН-СН2)з -(СН2)6-СООН	Фосфолипиды тканей
Нервоновая (С24)	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13 -СООН	Цереброзиды спинного мозга
Гидроксинервоновая (С24)	СНз -(СН2)7 -СН =СН -(CH2)12-CH(OH)-COOH	Липиды мозга

В жировой ткани человека в наибольшем количестве содержат­ся: олеиновая (55%), пальмитиновая (20%), линолевая (10%) кислоты. Поэтому жир человека имеет низкую температуру плавления и находится в организме в жидком состоянии (10-15 °С). Эти же кислоты в значитель­ном количестве содержатся и в других липидах (гликолипидах, фосфолипидах).