Реакции с участием карбонильной группы

Хотя ациклическая форма моносахаридов присутствует и в кри­сталлическом состоянии, и в растворах в незначительных количествах они проявляют все свойства, присущие альдегидам (в альдозах) или кетонам (в кетозах). Так, по альдегидной группе для них характерны реак­ции окисления и восстановления, присоединения спиртов с образованием полуацеталей и др. Рассмотрим некоторые из этих свойств.

1. Окисление моносахаридов. При обработке альдоз слабыми окислителями (например, гипойодидом натрия) альдегидная группа пре­вращается в карбоксильную - образуются альдоновые кислоты. В качест­ве примера можно привести D-глюконовую (1) и D-галактоновую (2) ки­слоты, образующиеся соответственно из D-глюкозы и D-галактозы:

(1)	(2)

Альдоновые кислоты являются промежуточными продуктами уг­леводного обмена.

2. Восстановление моносахаридов. Моносахариды под действием соответствующих ферментов легко гидрируются по связи С=О с образованием многоатомных спиртов (сахароспирты). Из D-глюкозы по­лучается сорбит, из Д-маннозы - маннит. Восстановление D-фруктозы приводит к образованию эквимолярной смеси эпимеров - D-маннита и D-сорбита, так как в результате гидрирования второй атом углерода стано­вится асимметричным: