Изомерия и номенклатура

Изомерия алициклоалканов весьма своеобразна. Она определяется размером циклов, числом, взаимным расположением, видом и строением заместителей.

Изомеры С₆Н₁₂ с различным размером циклов:

Изомеры С₁₀Н₂₀ с различными заместителями:

Для алициклических соединений чрезвычайно важное значение имеют геометрическая, оптическая и конформационная изомерия.

Геометрическая изомерия имеет место при наличии в кольце не меньше двух заместителей. Геометрическая, или цис-транс -изомерия обусловлена различным расположением заместителей по отношению к плоскости кольца (по одну или по разные стороны).

Названия моноциклических соединений строятся так же как и названия соответствующих алифатических с добавлением приставки цикло-. За основу соединения принимается цикл. Если направления отсчёта неэквивалентны, то выбирают вариант, в котором заместители имеют меньшие номера.

Алициклические соединения с несколькими циклами могут быть отнесены к разным группам:

– с изолированными циклами

– с циклами, соединенными одной простой связью

– с циклами, имеющими один общий атом углерода (спирановые)

– с циклами, имеющими два общих атома углерода

– с числом общих атомов больше двух (так называемые мостиковые)

В названиях соединений последних двух групп учитываются все атомы углерода, входящие в циклы. В скобках указывается число атомов углерода, находящихся между общими углеродами, узловыми (т.е. в мостиках). Нумерация идёт от одного из общих узловых углеродов вдоль наиболее длинного мостика, переходя затем на более короткий.